Perbezaan antara Enantiomers dan Diastereomers

Cabaran dari banyak pelajar kimia yang mempelajari stereokimia muncul dalam perbezaan antara enansiomer dan diastereomer. Ini adalah sebatian molekul biasa dengan ciri-ciri yang berbeza walaupun stereoisomer - sebatian dengan rumus molekul dan struktur yang sama tetapi orientasi atom yang berlainan. Artikel ini akan menghuraikan perbezaan antara kedua-dua sebatian umum untuk memberi anda pencerahan.

Pertama, apakah stereokimia? Ia adalah kajian tentang susunan ruang atom di sebatian. Enantiomer dan para penghasil adalah sebahagian daripada stereoisomer - rumus struktur dan molekul yang sama dengan susunan atom masing-masing. Perlu diketahui bahawa stereoisomer boleh termasuk banyak sebatian selain dari enantiomer dan diastereomer. Ini boleh merangkumi conformers dan atropisomers. Antara lain, tumpuan kami adalah diastereomer dan enantiomer.

Apakah enantiomer?

Ini adalah molekul kiral yang merupakan imej cermin antara satu sama lain, dan tidak boleh diabaikan. Molekul kiral mempunyai imej yang tidak sama dengan imej cerminnya dan ia biasanya dicirikan oleh pusat karbon dengan 4 atom yang berlainan. Atom-atom ini mesti dibezakan kimia untuk satu molekul yang layak sebagai kiral dan dengan itu enansiomer. Karbon tetrahedral yang mana atom-atom yang berlainan dilampirkan dipanggil stereocenter. Lihat perbezaan di bawah antara karbon yang dianggap sebagai kiral dan yang tidak layak.

Rajah 1: Ilustrasi molekul kiral dan bukan kiral [1]

Oleh kerana terdapat sedikit perbezaan dalam susunan ruang atom molekul enansiomer, Cahn-Ingold-Prelog sistem penamaan telah ditubuhkan. Kedua-dua molekul ini mempunyai rumus yang sama dan penstrukturan atom supaya mengenal pasti mereka yang kita harus melabelkan satu S dan R yang lain, bergantung pada konfigurasi mengikut arah jam dari atom-atom dari jisim atom terendah hingga jisim atom tertinggi. Sebagai contoh, karbon stereosenteram dengan Bromin, Klorin, Fluorin dan hidrogen melekat masing-masing dalam arah jam, molekul akan diberikan R, dan jika mengikut arah jam, molekul akan diberikan S kerana bromin mempunyai jisim atom yang tertinggi dan hidrogen yang paling rendah.

Susunan atom ini sebenarnya membantu menentukan sifat-sifat molekulnya. Pertimbangkan struktur bromokloroflurometan di bawah:

Adalah jelas bahawa orientasi hidrogen dan fluorin adalah berbeza tetapi sebatian molekul yang sama. Tidak kira berapa kali anda boleh memutarkan molekul yang betul, ia tidak akan mempunyai orientasi yang sama seperti molekul kiri. Jika, sebagai contoh, anda cuba menukar Fluorine dan Hidrogen sekitar, Bromin dan Klorin juga akan mengubah kedudukan mereka. Ini dengan jelas menerangkan konsep-konsep enantiomer yang tidak superimpos dan cermin.

Untuk menamakan molekul, chiral (stereocenter) diberikan huruf S atau R. Konstituen, oleh itu Fluorin, Klorin, Bromin, dilabelkan dari jisim atom tinggi hingga rendah yang memberikan 1, 2, 3. Bromin adalah yang tertinggi ditugaskan 1, Klorin 2 dan Fluorin 3. Jika putaran adalah 1 hingga 3 mengikut arah jam maka pusat kiral ditetapkan R, jika berlawanan arah jam, maka S. Itulah bagaimana sistem Cahn-Ingold-Prelog berfungsi dalam membezakan enantiomer dari setiap lain. Ia menjadi mudah apabila kita bekerja dengan satu pusat kiral dengan 4 pengganti unik yang melekat padanya. Enantiomer boleh mempunyai lebih daripada 2 pusat kiral.

Molekul enantiomer berbeza dari segi susunan ruang atom, tetapi unik mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama. Yang berkata, mereka mempunyai titik lebur yang sama, titik didih, dan banyak lagi hartanah. Daya-daya intermolecular mereka adalah sama - ini menerangkan sifat-sifat yang sama. Tetapi sifat optik mereka berbeza kerana mereka memutarkan cahaya terpolarisasi dalam arah bertentangan walaupun dalam jumlah yang sama. Perbezaan sifat optik membezakan molekul enantiomer.

Apa yang dimaksudkan dengan penghasil gas?

Ini adalah sebatian stereoisomer dengan molekul yang tidak cermin imej antara satu sama lain dan yang tidak boleh diabaikan. Contoh sempurna dari diastereomers ialah apabila anda melihat struktur isis dan cis trans. Lihat cis-2-butene dan struktur trans-2-butena di bawah:

Sebatiannya sama tetapi susunannya berbeza, dan mereka bukan imej cermin antara satu sama lain. Apabila CH₃ berada di sisi yang sama, kompaun itu cis dan apabila yang lain ditukar dengan atom hidrogen, kita namakan sebatian itu trans. Tetapi cis dan trans struktur bukan satu-satunya contoh diastereomers. Terdapat banyak molekul ini, selagi mereka menunjukkan susunan ruang atom yang tidak cermin gambar antara satu sama lain, dan itu tidak sumperimposable.

Tidak seperti enantiomer, para diastereomer mempunyai sifat fizikal dan kimia yang berbeza. Diastereomer mempunyai dua stereosenser di mana struktur molekul lain mungkin meniru konfigurasi enantiomer manakala yang lain mempunyai konfigurasi yang sama. Inilah yang membezakannya daripada enantiomer kerana tidak ada cara yang dapat membentuk struktur cermin antara satu sama lain.

Jadual di bawah akan menyerlahkan perbezaan utama antara enantiomers dan diastereomers secara ringkas:

Enantiomers	Diastereomers
Mereka adalah imej cermin antara satu sama lain dan tidak boleh disimpulkan	Mereka bukan imej cermin antara satu sama lain dan tidak superimposable
Struktur molekul mereka sering direka dengan R dan S untuk membezakannya.	Satu molekul meniru struktur enantiomer manakala yang lain mempunyai konfigurasi yang sama. Oleh itu, tidak perlu menggunakan penamaan untuk membezakannya.
Mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama tetapi sifat optik berbeza	Mempunyai sifat kimia dan fizikal berbeza
Mempunyai satu atau lebih stereocenter	Mempunyai dua stereosenters
Semua enantiomer mempunyai aktiviti optik aktif walaupun mereka memutar cahaya dalam arah yang bertentangan. Mereka yang berputar cahaya ke arah menumpukan jam dikenali sebagai levorotary, dan mereka berputar mengikut arah jam dikenali sebagai dextrorotary. Tetapi apabila yang lain mempunyai jumlah putaran dextrorotary dan levorotari yang sama, ia dianggap sebagai campuran perlumbaan dan oleh itu optik tidak aktif.	Tidak semua diastereomer mempunyai aktiviti optik

Bungkus!

Enantiomer dan diastereomer adalah stereoisomer dengan formula molekul dan struktur yang sama tetapi susunan / konfigurasi atom yang membuat strukturnya berbeza. Kita telah melihat bahawa molekul enantiomer adalah imej cermin antara satu sama lain dan diastereomer tidak cermin imej. Kedua-dua molekul tidak sumperimposable.

Enantiomer mempunyai sifat kimia dan fizikal yang sama tetapi berbeza dalam sifat optik kerana beberapa cahaya terpolarisasi berputar dalam arah yang bertentangan. Sebaliknya, tidak semua orang diastereomer mempunyai aktiviti optik.

Kami juga melihat bagaimana penamaan struktur enantiomer terungkap dengan sistem penamaan R dan S yang diberikan berdasarkan jisim atom pengganti yang dipasang pada pusat kiral. Dalam diastereomer, hanya satu struktur yang mempunyai konfigurasi R dan S manakala yang lain mempunyai konfigurasi yang sama. Inilah yang membezakannya daripada imej cermin enantiomer.