Perbezaan Antara Pemeluwapan Aldol dan Reaksi Cannizzaro

The perbezaan utama antara pemeluwapan aldol dan reaksi Cannizzaro adalah bahawa Pemeluwapan aldol adalah sejenis tindak balas gandingan, sedangkan reaksi Cannizzaro adalah sejenis reaksi redoks organik.

Dalam tindak balas aldol, enol atau enolat menggabungkan dengan sebatian karbonil untuk membentuk sama ada β-hidroxyaldehid atau β-hydroxyketone. Kami menyebutnya reaksi gandingan kerana dua pasangan sebatian membentuk satu sebatian besar. Sebaliknya, tindak balas Cannizzaro adalah reaksi redoks di mana satu molekul aldehida mengalami pengoksidaan untuk membentuk asid manakala aldehida lain mengalami pengurangan untuk membentuk alkohol.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah yang dimaksud dengan Aldol Condensation 
3. Apakah Reaksi Cannizzaro
4. Side by Side Comparison - Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction in Tabular Form
5. Ringkasan

Apa itu Pemeluwapan Aldol?

Pemeluwapan Aldol adalah sejenis tindak balas kimia organik di mana sama ada β-hidroxyaldehid atau β-hidroksiketon dibentuk oleh gabungan enol atau enolat dengan sebatian karbonil. Oleh itu, kita boleh mengkategorikannya sebagai tindak balas gandingan. Reaksi ini diikuti oleh tindak balas dehidrasi, yang memberikan enon konjugasi. Reaksi umum adalah seperti berikut;

Mekanisme

Terdapat dua langkah: reaksi aldol dan tindak balas dehidrasi. Kadang-kadang, terdapat reaksi dikarboksilat juga. Dehidrasi produk aldol boleh terjadi dalam dua cara: mekanisme berasaskan asas kuat atau mekanisme berasaskan asid. Mekanisme tindak balas aldol yang dikatalisis oleh asas adalah seperti berikut:

Proses pemeluwapan Aldol sangat penting dalam proses sintesis organik. Ini kerana reaksi ini adalah cara yang baik untuk membentuk ikatan karbon-karbon.

Apakah Reaksi Cannizzaro??

Reaksi Cannizzaro adalah reaksi redoks organik di mana ketidaksanggapan dua molekul berlaku untuk memberikan alkohol utama dan asid karboksilik. Dalam tindak balas ini, ketidakpatuhan adalah tindak balas yang berasaskan asas. Reaksi adalah seperti berikut:

Di sini, tindak balas ini melibatkan pemindahan hidrida dari satu substrat kepada yang lain. Selanjutnya, satu senyawa aldehida mengalami pengoksidaan, dan yang lain mengalami pengurangan. Pengoksidaan aldehida memberikan asid dan pengurangan memberikan alkohol.

Mekanisme

Mekanisme ini termasuk penggantian asetil nukleofilik pada sebatian aldehid. Di sini, kumpulan meninggalkan serentak menyerang aldehid lain. Apabila mempertimbangkan tindak balas keseluruhan, ia mengikuti kinetika urutan ketiga. Mekanisme ini adalah seperti berikut:

Apakah Perbezaan Antara Pemeluwapan Aldol dan Reaksi Cannizzaro?

Pemeluwapan Aldol adalah sejenis tindak balas kimia organik di mana sama ada β-hidroxyaldehida atau β-hidroksiketon membentuk oleh gabungan enol atau enolat dengan sebatian karbonil. Sebaliknya, tindak balas Cannizzaro adalah reaksi redoks organik di mana ketidaksanggapan dua molekul berlaku untuk memberikan alkohol utama dan asid karboksilik. Jadi, perbezaan utama antara pemeluwapan aldol dan reaksi Cannizzaro ialah pemeluwapan aldol adalah sejenis tindak balas gandingan, sedangkan reaksi Cannizzaro adalah sejenis reaksi redoks organik.

Selanjutnya, reaktan pemeluwapan aldol adalah enol atau enolat dan sebatian karbonil manakala untuk reaksi kannizzaro, reaktan adalah dua aldehid yang tidak dapat dinyalakan. Produk yang diberikan oleh kondensasi aldol adalah sama ada β-hidroxyaldehid atau β-hydroxyketone, bergantung kepada jenis sebatian karbonil yang terlibat sebagai reaktan. Tetapi dalam tindak balas Cannizzaro, produk ini merupakan alkohol utama dan asid karboksilik. Oleh itu, ini juga merupakan perbezaan antara pemeluwapan aldol dan reaksi Cannizzaro.

Ringkasan - Aldol Pemeluwapan vs Cannizzaro Reaction

Pemeluwapan Aldol adalah sejenis tindak balas kimia organik di mana sama ada β-hidroxyaldehida atau β-hidroksiketon bentuk oleh gabungan enol atau enolat dengan sebatian karbonil. Reaksi Cannizzaro adalah reaksi redoks organik di mana ketidaksanggapan dua molekul berlaku untuk memberikan alkohol utama dan asid karboksilik. Perbezaan utama antara pemeluwapan aldol dan reaksi Cannizzaro ialah pemeluwapan aldol adalah sejenis tindak balas gandingan, sedangkan reaksi Cannizzaro adalah sejenis reaksi redoks organik.

Rujukan:

1. "Aldol Condensation." Chemistry FreeTexts, Libretexts, 5 Jun 2019, Available here.

Image Courtesy:

1. "Condensationaldoliqu" Oleh I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
2. "Enolate mekanisme aldol" Oleh Walkerma di en.wikipedia - Dipindah dari en.wikipedia ke Commons oleh Pengguna: Ronhjones menggunakan CommonsHelper (Public Domain) melalui Wikimedia Commons
3. "Cannizzaro reaksi-benzaldehyde" Oleh Krishnavedala - Kerja sendiri, Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
4. "mekanisme tindak balas Cannizzaro" Oleh Krishnavedala - Kerja sendiri (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons