Perbezaan Antara Carbonyl dan Ketone

The perbezaan utama antara karbonil dan keton itu semua kumpulan karbonil mempunyai atom karbon dengan atom oksigen terikat berganda manakala keton mempunyai kumpulan karbonil yang melekat pada dua kumpulan alkil.

Kumpulan karbonyl adalah kumpulan berfungsi biasa dalam kimia organik dengan pelbagai reaktiviti. Kedua-dua jenis karbonil yang kita kenal adalah keton dan aldehid.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Carbonyl
3. Apa itu Ketone
4. Side by Side Comparison - Carbonyl vs Ketone dalam Borang Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Carbonyl?

Kumpulan karbonyl adalah kumpulan berfungsi dengan oksigen terikat berganda kepada karbon. Aldehid dan keton adalah molekul organik dengan kumpulan ini. Kumpulan karbonil dalam aldehida sentiasa mendapat nombor satu dalam nama tatanan, kerana ia berlaku pada akhir rantai karbon. Walau bagaimanapun, kumpulan karbonil ketone sentiasa berada di tengah.

Alam

Menurut jenis sebatian karbonil, nomenklatur berbeza. "Al" ialah akhiran yang kita gunakan untuk menamakan aldehid sedangkan "satu" adalah akhiran untuk keton. Selain itu, atom karbon di sebelah karbon karbonil ialah karbon α, yang mempunyai kereaktifan penting kerana karbonil bersebelahan.

Tambahan pula, atom karbon dalam kumpulan karbonil sp² hibridisasi. Oleh itu, aldehid dan keton mempunyai susunan planar trigonal di sekitar atom karbon karbonil. Ia adalah kumpulan polar (elektronegativiti oksigen adalah lebih besar daripada karbon, oleh itu, kumpulan karbonil mempunyai masa dipol besar); Oleh itu, aldehid dan keton mempunyai nilai didih yang lebih tinggi berbanding dengan hidrokarbon yang mempunyai berat yang sama.

Bagaimanapun, ini tidak boleh membuat ikatan hidrogen yang lebih kuat seperti alkohol yang menghasilkan titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang sepadan. Lebih-lebih lagi, kerana keupayaan pembentukan ikatan hidrogen, aldehid dan keton berat molekul rendah dapat larut dalam air. Walau bagaimanapun, apabila berat molekul meningkat, ia menjadi hidrofobik. Selain itu, atom karbon karbonil mempunyai caj positif separa; Oleh itu, ia boleh bertindak sebagai elektrofil. Oleh itu, molekul-molekul ini mudah menjalani tindak balas penggantian nukleofilik.

Rajah 01: Struktur Kumpulan Carbonyl

Hidrogen yang melekat pada karbon; bersebelahan dengan kumpulan karbonil mempunyai sifat berasid, yang menyumbang pelbagai tindak balas aldehid dan keton. Sebatian yang mengandungi kumpulan karbonik secara meluas berlaku. Cinnamaldehyde (dalam kulit kayu manis), vanillin (dalam kacang vanila), kapur (pokok camphor), dan kortison (hormon adrenal) adalah sebahagian daripada sebatian semula jadi dengan kumpulan karbonil.

Apa itu Ketone?

Dalam keton, kumpulan karbonil terletak di antara dua atom karbon. Formula umum keton adalah seperti berikut;

Rajah 02: Struktur Ketone

"Satu" ialah akhiran yang digunakan dalam tatanama keton. Bukannya alkane yang sesuai kita menggunakan "satu". Lebih-lebih lagi, kita boleh mengira rantai alifatik dengan cara yang memberikan karbon karbonil nombor yang paling rendah. Sebagai contoh, kita namakan sebatian CH₃COCH₂CH₂CH₃ sebagai 2-pentanone.

Tambahan pula, kita dapat mensintesis keton dari pengoksidaan alkohol sekunder, dengan ozonolysis alkenes, dan sebagainya. Keton mempunyai keupayaan untuk menjalani tautomerisme keto-enol. Dan proses ini berlaku apabila pangkalan yang kuat mengambil α-hidrogen (hidrogen yang melekat pada karbon, yang bersebelahan dengan kumpulan karbonil). Keupayaan untuk melepaskan α-hidrogen menjadikan keton lebih berasid daripada alkana yang bersesuaian.

Apakah Perbezaan Antara Carbonyl dan Ketone?

Kumpulan karbonyl adalah kumpulan berfungsi dalam sebatian organik di mana atom karbon mempunyai atom oksigen berganda berganda, tetapi keton adalah sebatian organik di mana kumpulan karbonil dilekatkan pada dua kumpulan alkil. Oleh itu, perbezaan utama antara karbonil dan keton adalah bahawa semua kumpulan karbonil mempunyai atom karbon dengan atom oksigen berganda berganda manakala keton mempunyai kumpulan karbonil yang melekat pada dua kumpulan alkil. Kita boleh menunjukkan kumpulan karboksil sebagai- (C = O) - manakala keton sebagai R'-C (= O) -R ".

Selain itu, kumpulan karbonil dalam keton sentiasa terletak di tengah rantaian manakala kumpulan karbonil dalam aldehida boleh terletak di hujung molekul. Oleh itu, satu lagi perbezaan penting antara karbonil dan keton adalah bahawa kumpulan karbonil boleh berlaku sama ada di tengah-tengah molekul atau pada akhir molekul manakala kumpulan karbonil keton selalu berlaku di tengah molekul.

Infographic di bawah perbezaan antara karbonyl dan ketone memberikan lebih banyak maklumat tentang perbezaan ini.

Ringkasan - Carbonyl vs Ketone

Keton adalah contoh molekul organik dengan kumpulan fungsional karbonil. Perbezaan utama antara karbonil dan keton adalah bahawa semua kumpulan karbonil mempunyai atom karbon dengan atom oksigen terikat berganda manakala keton mempunyai kumpulan karbonil yang dilekatkan pada dua kumpulan alkil.

Rujukan:

1. Libretexts. "Kumpulan Carbonyl." Chemistry FreeTexts, Yayasan Sains Kebangsaan, 26 Nov. 2018. Boleh didapati di sini  
2. Brown, William H. "Ketone." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 Jun 2018. Available here  

Image Courtesy:

1. "Carbonyl Group V.2" Oleh Jü - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons  
2. "Ketone-umum" Dengan Tiada pengarang yang dibaca oleh mesin yang disediakan. (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons