Perbezaan Antara EDG dan EWG

The perbezaan utama antara EDG dan EWG adalah bahawa EDG (bermaksud Kumpulan Menderma Elektron) boleh meningkatkan ketumpatan elektron sistem pi konjugasi manakala EWG (bermaksud Kumpulan Pengangkut Elektron) mengurangkan ketumpatan elektron sistem pi konjugasi.

EDG dan EWG adalah kumpulan pengarah aromatik elektrofilik. Kedua-duanya adalah bentuk substituen yang boleh kita dapati dalam sebatian organik.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah EDG
3. Apakah EWG
4. Side by Side Comparison - EDG vs EWG dalam Borang Tabular
5. Ringkasan

Apa itu EDG?

EDG bermaksud kumpulan menderma elektron. Kami panggil mereka "kumpulan pemberontak elektron (ERG)" juga. Ini adalah substituen dalam sebatian organik yang boleh menyumbang beberapa ketumpatan elektronnya ke dalam sistem pi yang konjugasi. Ini dilakukan melalui kesan resonans atau kesan induktif. Ini menjadikan sistem elektron pi lebih banyak nukleofilik.

Sebagai contoh, EDG, apabila dilampirkan pada cincin benzena, cincin benzena boleh menjalani reaksi penggantian elektrofilik. Ini kerana EDG meningkatkan ketumpatan elektron cincin benzena. Bagaimanapun, benzene biasanya menjalani reaksi penggantian elektrofilik jenis ini. Oleh itu EDG boleh meningkatkan kadar tindak balas. Oleh itu, kita panggil substituen ini sebagai kumpulan yang mengaktifkan untuk cincin aromatik. Beberapa contoh EDG termasuk amino phenoxide, primer, sekunder dan tertiari, eter, fenol, dan sebagainya.

Apa itu EWG?

EWG bermaksud kumpulan penarikan elektron. Ia mempunyai kesan yang bertentangan dengan EDG pada cincin aromatik. Oleh itu, ia menghilangkan ketumpatan elektron dari sistem pi-elektron. Ini menjadikan sistem elektron pi lebih elektrofilik. Oleh itu, apabila kumpulan-kumpulan ini melekat pada cincin benzena, mereka akan mengurangkan kadar tindak balas reaksi penggantian electrophilic.

Rajah 01: Nitrobenzene mempunyai kumpulan nitro sebagai EWG

Selain itu, EWG boleh menyahaktifkan cincin aromatik. Ini dilakukan melalui kesan penarikan resonans atau kesan penarikan balik induktif. Untuk benzena, kumpulan ini boleh membuat ortho dan posisi kurang nukleofilik. Oleh itu, cincin benzena cenderung untuk menjalani tindak balas tambahan elektrofilik pada kedudukan meta. Beberapa contoh EWG termasuk trihalida, sulfonat, ammonium, aldehid, keton, ester, dan lain-lain.

Apakah Perbezaan Antara EDG dan EWG?

EDG bermaksud kumpulan menderma elektron manakala EWG adalah kumpulan penarikan elektron. Kedua-duanya adalah "kumpulan pengarah aromatik elektrofilik". Sebagai perbezaan utama antara EDG dan EWG, kita boleh mengatakan bahawa EDG boleh meningkatkan ketumpatan elektron sistem pi konjugasi manakala EWG mengurangkan ketumpatan elektron sistem pi konjugasi. Pada dasarnya, EDG boleh menyumbang elektron manakala EWG boleh menerima elektron. Selain itu, EDG boleh meningkatkan nukleofiliti cincin aromatik, yang merupakan fungsi bertentangan EWG; ia mengurangkan nukleofiliti cincin aromatik. Kedua-dua substituen ini menunjukkan kesan yang ketara terhadap reaksi penggantian elektrofilik sistem pi konjugasi seperti cincin benzena; EDG boleh meningkatkan kadar tindak balas reaksi penggantian elektrofilik cincin aromatik manakala EWG dapat mengurangkan kadar tindak balas reaksi penggantian elektrofilik cincin aromatik.

Senarai infographic di bawah menunjukkan butiran lanjut mengenai perbezaan antara EDG dan EWG.

Ringkasan - EDG vs EWG

Kedua-dua EDG dan EWG adalah kumpulan pengarah aromatik elektrofilik. Mereka menunjukkan fungsi yang bertentangan apabila dilampirkan pada cincin aromatik. Oleh itu, kita boleh menunjukkan perbezaan utama antara EDG dan EWG; EDG boleh meningkatkan ketumpatan elektron sistem pi konjugasi manakala EWG mengurangkan ketumpatan elektron sistem pi yang terkonjugasi.

Rujukan:

1. Berburu, Ian R. "Ch12: Kesan Substituen." Ch 13 - NMR Asas. Terdapat di sini  
2. "Kumpulan Pengarah Aromatik Elektrofilik." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 11 Julai 2018. Boleh didapati di sini  

Image Courtesy:

1. "Nitrobenzene resonance" Oleh Ed (Edgar181) - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons