Perbezaan Antara Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik

Perbezaan Utama - Electrophilic vs Penggantian Nukleofilik
 

Reaksi penggantian elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis reaksi penggantian dalam kimia. Kedua-dua substitusi elektrofilik dan tindak balas penggantian nukleofilik melibatkan dalam pemecahan bon yang sedia ada dan pembentukan bon baru yang menggantikan bon sebelumnya; bagaimanapun, itu dilakukan melalui dua mekanisme yang berbeza. Dalam tindak balas penggantian elektrofilik, elektrofil (ion positif atau sebahagian positif molekul polar) menyerang pusat elektrofilik suatu molekul manakala dalam reaksi penggantian nukleofilik, nukleofil (spesies molekul yang kaya elektron) menyerang pusat nukleofilik molekul keluarkan kumpulan meninggalkan. Ini adalah the key difference antara Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik.

Apakah Penggantian Elektrofik??

Mereka adalah jenis umum tindak balas kimia di mana kumpulan berfungsi dalam sebatian digantikan oleh elektrofil. Secara amnya, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak tindak balas kimia. Reaksi ini boleh dibahagikan kepada dua kumpulan; tindak balas penggantian aromatik elektrofilik dan reaksi penggantian alifatik elektrofilik. Reaksi penggantian aromatik elektrofilik berlaku dalam sebatian aromatik dan digunakan untuk memperkenalkan kumpulan berfungsi pada cincin benzena. Ini adalah kaedah yang sangat penting dalam mensintesis sebatian kimia baru.

Penggantian Aromatik Elektrofilik

Apakah Penggantian Nukleofilik??

Reaksi penggantian nukleofilik adalah kelas utama tindak balas di mana nukleofil kaya elektron selektif menyerang atom yang positif atau sebahagian positif yang dikenakan atau sekumpulan atom untuk membentuk ikatan dengan menggantikan kumpulan atau atom yang dilampirkan. Kumpulan yang dilampirkan sebelum ini, yang meninggalkan molekul, dipanggil "kumpulan meninggalkan" dan positif atau sebahagian atom positif disebut elektrofil. Keseluruhan entiti molekul termasuk elektrofil dan kumpulan meninggalkan dipanggil "substrat".

Formula kimia am:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Kumpulan LG-Nucleophile Nu-Nucleophile

Penggantian Acil nukleofilik

Apakah perbezaan antara Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik?

Mekanisme Penggantian Elektrofilik dan Nukleofilik

Penggantian elektrofik: Kebanyakan tindak balas penggantian elektrofilik berlaku dalam cincin benzena dengan kehadiran elektrofil (ion positif). Mekanisme ini mungkin mengandungi beberapa langkah. Contoh diberikan di bawah.

Elektrofil:

Ion hidronium H ₃O ⁺ (daripada asid Bronsted)

Boron trifluoride BF ₃

Aluminium klorida AlCl ₃

Molekul halogen F ₂, Cl ₂, Br ₂, Saya ₂

Penggantian Nukleofilik: Ia melibatkan tindak balas antara penderma pasangan elektron (nukleofil) dan penerima elektron pasangan (elektrofil). Elektrofil mesti mempunyai kumpulan meninggalkan reaksi untuk berlaku.

Mekanisme reaksi berlaku dalam dua cara: SN² reaksi dan SN¹ reaksi. Dalam SN² tindak balas, penyingkiran kumpulan meninggalkan dan serangan belakang oleh nukleofil berlaku serentak. Dalam SN¹ tindak balas, ion carbenium planar dibentuk terlebih dahulu dan selanjutnya bertindak balas dengan nukleofil. Nukleofil mempunyai kebebasan untuk menyerang dari kedua-dua belah pihak, dan tindak balas ini dikaitkan dengan peremajaan.

Contoh Penggantian Elektrofilik dan Penggantian Nukleofilik

Penggantian Elektrofik:

Reaksi penggantian dalam cincin benzena adalah contoh reaksi penggantian elektrofilik.

Nitrat benzena

Penggantian Nukleofilik:

Hidrolisis alkilbromida adalah contoh Penggantian Nukleofilik.

R-Br, di bawah syarat-syarat asas, di mana menyerang nukleofil ialah OH^- dan kumpulan yang tinggal adalah Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definisi:

Peremajaan: racemisasi adalah bahan optik aktif ke dalam campuran optik yang tidak aktif dengan jumlah yang sama dalam bentuk dextrorotatory dan levorotatory.

Rujukan:

"Penggantian Nukleofilik (SN1SN2)." Portal Kimia Organik.
"Reaksi Penggantian Nukleofilik Antara Halogenoalkanes dan Ion Hidroksida". Panduan Chem
"Penggantian Elektrofilik". Panduan Chem

Image Courtesy:

"Penggantian Aromatik Elektrofilik Ortho Pengarah" Oleh V8rik di Wikipedia Bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
"Skim Am Acid Penggantian Asid Nukleofil Beracun" oleh Ckalnmals - Kerja sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
"Nitrasi Benzene" oleh Yikrazuul - Kerja sendiri (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons