Perbezaan antara Enols Enolates dan Enamines

Perbezaan Utama - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enol, enolat dan enamin adalah tiga jenis sebatian organik. Enols juga dikenali sebagai alkenol. Itu kerana enol dibentuk dengan menggabungkan kumpulan alkena dengan kumpulan alkohol. Ia adalah struktur reaktif kerana enols berlaku sebagai sebatian pertengahan dalam tindak balas kimia. Enolates berasal dari enols. Senyuman adalah asas konjugasi enol. Ini bermakna enolat dibentuk dengan penghapusan atom hidrogen dari kumpulan hidroksil enol. Enamines adalah sebatian amina yang mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan berganda. Kereaktifan kimia enolat dan enamin hampir sama. The perbezaan utama antara enols, enolates dan enamin adalah itu enols mengandungi kumpulan hidroksil dengan ikatan rangkap C = C bersebelahan dan enolat mengandungi muatan negatif pada atom oksigen enol manakala enamin mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan rangkap C = C.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu Enols
3. Apa itu Enolates
4. Apakah Enamines
5. Side by Side Comparison - Enols vs Enolates vs Enamines in Form Tabular
6. Ringkasan

Apa itu Enols?

Enol adalah sebatian organik yang mengandungi kumpulan hidroksil bersebelahan dengan kumpulan alkena (ikatan rangkap C = C). Enol dibentuk oleh gabungan alkohol dengan alkena. Nama sebatian ini berasal dari gabungan awal pembentukannya; "En" daripada alkena dan "ol" daripada alkohol.

Apabila dibandingkan dengan enolat dan enamin jisim molar yang sama, enols mempunyai reaktifiti nukleofilik yang paling rendah. Ini bermakna enols kurang nukleofilik. Walau bagaimanapun, nukleofiliknya dikawal oleh ikatan pi yang kaya elektron, yang terdiri daripada ketumpatan elektron tambahan daripada atom oksigen kumpulan hidroksil.

Rajah 01: Struktur Dimedone; bentuk enol Dimedone

Enol sering diperoleh dengan penghapusan atom hidrogen dari karbon alfa daripada sebatian karbonil. Karbon alfa ialah atom karbon yang bersebelahan dengan kumpulan karbonil. Ini adalah tindak balas deprotonasi kerana ia termasuk penyingkiran proton. Jika proton ini tidak kembali, ia akan menghasilkan ion enzim.

Apa itu Enolates?

Enolates adalah asas konjugated enols. Oleh itu, suatu enolat dibentuk dengan penghapusan atom hidrogen daripada kumpulan hidroksil enol. Enolat adalah bentuk anionik enol. Enolate mempunyai caj negatif pada atom oksigen yang terletak bersebelahan dengan ikatan rangkap C = C. Enolates boleh dibentuk dari enols menggunakan pangkalan. Atom hidrogen kumpulan hidroksil enol boleh dialihkan dan bertindak balas dengan asas, menyebabkan enolat. Satu enolat boleh diperoleh apabila aldehid atau keton bertindak balas dengan asas yang sesuai.

Rajah 02: Reaksi Reaksi

Memulihkan tindak balas berkesan dengan elektrofil disebabkan oleh nukleofiliti yang tinggi. Kereaktifan nucleophilic enolates lebih tinggi daripada enols dan enamin. Nukleophilicity of anion enolate terjadi kerana beberapa sebab.

• Atom oksigen mempunyai radius atom kecil
• The enolate mempunyai caj negatif formal
• Apabila enolat dan enamin dibandingkan oksigen dalam enolat sangat elektronegatif daripada atom nitrogen dalam enamin

Apa itu Enamines?

Enamines adalah sebatian organik yang terdiri daripada kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan rangkap C = C. Satu enamin dibentuk oleh pemeluwapan aldehid atau keton dengan amine sekunder. Enamines dianggap sebagai analog nitrogen enols.

Rajah 03: Struktur Enamine

Enamines bertindak balas dengan cara yang sama dengan anion enzim. Apabila dibandingkan dengan enol dan enolat, kereaktifan nukleofilik enamin adalah sederhana dengan enol dan enolates. Nukleofilitiiti moderat enamin ini disebabkan oleh elektronegativiti rendah atom nitrogen berbanding dengan atom oksigen dalam enol dan enolates. Walau bagaimanapun, kereaktifan enamin berbeza antara satu sama lain berdasarkan kumpulan alkil yang dilekatkan pada molekul.

Apakah Perbezaan Antara Enols dan Enolates dan Enamines?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enols	Enol adalah sebatian organik yang mengandungi kumpulan hidroksil bersebelahan dengan kumpulan alkena (ikatan rangkap C = C).
Menguasai	Enolates adalah asas konjugated enols.
Enamines	Enamines adalah sebatian organik yang terdiri daripada kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan rangkap C = C.
Kumpulan fungsian bersebelahan dengan ikatan C = C
Enols	Enol mengandungi kumpulan hidroksil.
Menguasai	Enolat mengandungi atom oksigen yang dikenakan negatif.
Enamines	Enamine mengandungi kumpulan amina.
Kehadiran Nitrogen
Enols	Enol tidak mengandungi nitrogen.
Menguasai	Enolat tidak mengandungi nitrogen.
Enamines	Enamines mengandungi nitrogen.
Reaktiviti Nukleofilik
Enols	Enol kurang reaktif daripada enolat dan enamin.
Menguasai	Enolates adalah reaktif daripada enols dan enamin.
Enamines	Enamines adalah sederhana reaktif.
Persediaan
Enols	Enol dibentuk oleh penyingkiran atom hidrogen dari karbon alfa daripada sebatian karbonil.
Menguasai	Enolates dibentuk daripada enols menggunakan asas; asas boleh bertindak balas dengan atom hidrogen kumpulan hidroksil Enol.
Enamines	Enamines dibentuk oleh pemeluwapan aldehid atau keton dengan amine sekunder.

Ringkasan - Enols vs Enolates vs Enamines

Enol dan enolat berkait rapat kerana enolat terbentuk daripada enols. Enamin mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan kumpulan alkena. Perbezaan antara enol, enolat dan enamin adalah enol yang mengandungi kumpulan hidroksil dengan ikatan rangkap C = C bersebelahan dan enolat mengandungi cas negatif pada atom oksigen enol manakala enamin mengandungi kumpulan amina bersebelahan dengan ikatan rangkap C = C.

Rujukan:

1. "Enamine." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 18 Mac 2018. Boleh didapati di sini  
2. "Enol." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 28 Feb. 2018. Boleh didapati di sini

Image Courtesy:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
2. 'Memperbaiki mekanisme pembentukan aldol' Dengan Walkerma - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons  
3.'Enamine-2D-skeletal '(Domain Awam) melalui Wikimedia Commons