Perbezaan antara Acylation dan Alkylation Kerajinan Friedel
Share
The perbezaan utama antara Friedel Craft acylation dan alkylation ialah the Kerajinan Friedel Acylation melibatkan penyisipan cincin aromatik sedangkan Alkylation Kraft Friedel melibatkan alkilasi cincin aromatik. Tambahan pula, tindakbalas berbilang reaksi dan pembentukan karbokation tidak berlaku dalam tindak balas acilasi sedangkan mereka mungkin berlaku dalam reaksi alkilasi.
Reaksi Kerajinan Friedel adalah satu set tindak balas yang boleh kita gunakan untuk melampirkan kumpulan substituen kepada cincin aromatik dan untuk menghapuskan kumpulan substituen dari cincin aromatik. Para saintis Charles Friedel dan James Crafts membangunkan reaksi-reaksi ini pada tahun 1877. Terdapat dua jenis utama tindak balas ini, dan mereka adalah tindak balas akilasi Friedel Kerajinan dan tindak balas alkilasi Kerajinan Friedel. Kedua-duanya adalah tindak balas penggantian elektrofilik.
KANDUNGAN
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apa itu Acylation Kerajinan Friedel
3. Apa itu Alkylation Kraf Friedel
4. Side by Side Comparison - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation in Tabular Form
5. Ringkasan
Apa itu Acylation Kerajinan Friedel?
Pengumpulan Kerajinan Friedel melibatkan lampiran kumpulan acil pada cincin aromatik. Penambahan kumpulan acyl ini adalah "acylation" dalam kimia organik. Ejen-ejen acylating biasa yang digunakan untuk tindak balas ini adalah acyl chlorides. Selanjutnya, pemangkin meningkatkan perkembangan reaksi-reaksi ini. Pemangkin biasa termasuk asid dan aluminium trichloride.
Rajah 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
Lebih-lebih lagi, kita boleh melakukan tindak balas ini dengan menggunakan asid anhidrida. Terdapat kelebihan tindak balas ini terhadap alkilasi. Satu adalah, banyak akilasi tidak berlaku pada masa yang sama. Ia adalah kerana produk ketone reaksi itu sentiasa kurang reaktif daripada molekul asal kerana kesan elektron-penarikan dari kumpulan karbonil. Selain itu, tidak ada susunan karbokation semasa perkembangan reaksi. Ion karbonat yang terbentuk semasa tindak balas menstabilkan oleh struktur resonans.
Apa itu Alkylation Kraf Friedel?
Alkilasi Kraft Friedel melibatkan lampiran kumpulan alkil pada cincin aromatik. Ini adalah reaksi penggantian elektrofilik. Kita boleh menggunakan alkyl halida untuk tindak balas ini bersama-sama dengan pemangkin asid Lewis yang kuat. Sekiranya kita menggunakan ferric chloride (FeCl3) sebagai pemangkin, ia melekat pada ion klorida alkil klorida dan membentuk alkilasi. Alkilasi ini kemudian boleh dilampirkan kepada cincin aromatik. Kelemahan utama tindak balas ini adalah bahawa produk tindak balas lebih nukleofilik daripada reaktan. Oleh itu, ini boleh menyebabkan overalkilasi.
Rajah 02: Benzene Friedel Kraf Alkylation
Selain itu, tindak balas ini sesuai untuk karbon tersier dalam cincin aromatik. Jika tidak, carbocation mungkin menjalani penyesuaian ulang. Terdapat hipotesis bahawa tindak balas alkilasi Kerajinan Friedel dapat diterbalikkan. Kami memanggilnya Friedel Crafts de-alkylation.
Apakah Perbezaan Di Antara Kraftangan Friedel dan Alkylation?
Friedel Crafts Acylation melibatkan lampiran kumpulan acyl pada cincin aromatik. Tiada tindak balas akilasi berganda kerana produk ketone reaksi itu selalu kurang reaktif daripada molekul asal kerana kesan elektron-penarikan dari kumpulan karbonil. Selain itu, tiada penyusunan semula carbocation. Sebaliknya, tindak balas tindak balas alkilasi berlaku semasa alkilasi Kraft Friedel yang melibatkan lampiran kumpulan alkil pada cincin aromatik. Sekiranya penggantian berlaku pada karbon primer atau sekunder, terdapat juga penyusunan semula karbokation.
Ringkasan - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Reaksi Kerajinan Friedel adalah satu set tindak balas organik yang melibatkan tindak balas acylation dan alkylation. Perbezaan antara penyusunan Kerajinan Friedel dan alkilasi ialah tindak balas akilasi Kerajinan Friedel melibatkan penggabungan cincin aromatik sedangkan alkilasi Kerajinan Friedel melibatkan alkilasi cincin aromatik.
Rujukan:
1. "Reaksi Kerajinan Friedel." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 27 Jun 2018. Boleh didapati di sini
2. "Falkel-Kraf Alkylation." Kimia organik. Terdapat di sini
Image Courtesy:
1.'Friedel-Crafts-acylation-overview'By Benjah-bmm27 - Kerja sendiri, (Public Domain) melalui Wikimedia Commons
2.'Benzene Friedel-Crafts alkylation'By Krishnavedala - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
