Perbezaan Antara Hyperconjugation dan Resonance

Perbezaan Utama - Hyperconjugation vs Resonance
 

Hyperconjugation dan resonans boleh menstabilkan molekul atau ion polyatomik dalam dua cara yang berbeza. Keperluan untuk kedua proses ini berbeza. Jika molekul mempunyai lebih daripada satu struktur resonans, molekul itu mempunyai penstabilan resonans. Tetapi, hiperjugasi berlaku di hadapan ikatan σ dengan p-orbital yang kosong atau separuh diisi atau π-orbital. Ini adalah perbezaan utama Hyperconjugation and Resonance

Apa itu Hyperconjugation?

Interaksi elektron dalam ikatan σ (umumnya C-H atau C-C) dengan p-orbital yang kosong atau sebahagiannya diisi atau keputusan π-orbital dalam orbital molekul yang diperluaskan dengan meningkatkan kestabilan sistem. Interaksi penstabilan ini disebut 'hyperconjugation. Menurut teori ikatan valensi, interaksi ini digambarkan sebagai 'ikatan berganda tiada resonansi ikatan'.

Schreiner Hyperconjugation

Apakah resonans?

Resonans adalah kaedah untuk menerangkan elektron-elektron yang disuling dalam satu molekul atau ion polyatomik apabila ia mempunyai lebih daripada satu struktur Lewis untuk menyatakan corak ikatan. Beberapa struktur yang menyumbang boleh digunakan untuk mewakili elektron-elektron yang disulingkan dalam molekul atau ion, dan struktur tersebut dipanggil struktur resonans.  Semua struktur yang menyumbang dapat digambarkan dengan menggunakan struktur Lewis dengan bilangan kovalen yang boleh dipertimbangkan dengan mengedarkan pasangan elektron antara dua atom dalam ikatan tersebut. Oleh kerana beberapa struktur Lewis boleh digunakan untuk mewakili struktur molekul. Struktur molekul sebenar adalah perantara semua struktur Lewis yang mungkin. Ia dipanggil a hibrid resonans. Semua struktur yang menyumbang mempunyai nukleus dalam kedudukan yang sama, tetapi pengedaran elektron boleh berbeza.

Resonans Phenol

Apakah perbezaan antara Hyperconjugation dan Resonance??

Ciri-ciri Hyperconjugation dan Resonance

Hyperconjugation

  • Hyperconjugation menjejaskan panjang ikatan, dan mengakibatkan pengurangan ikatan sigma (ikatan σ).
Molekul Panjang ikatan C-C Sebab
1,3-Butadiene 1.46 A Konjugasi normal antara dua bahagian alkenyl.
Methylacetylene 1.46 A Hyperconjugation antara bahagian alkil dan alkynyl
Methane 1.54 A Ia adalah hidrokarbon tepu tanpa hiperjugasi
  • Molekul dengan hiperjugasi mempunyai nilai yang lebih tinggi untuk haba pembentukan berbanding dengan jumlah tenaga ikatan mereka. Tetapi, haba hidrogenasi bagi setiap ikatan berganda adalah kurang daripada etilena.
  • Kestabilan karbokasi berbeza-beza bergantung kepada bilangan ikatan C-H yang dilampirkan pada atom karbon bercas positif. Penstabilan hyperconjugation lebih besar apabila banyak bon C-H dilampirkan.

(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+

  • Kekuatan hyperconjugasi relatif bergantung kepada jenis isotop Hidrogen. Hidrogen mempunyai kekuatan yang lebih besar berbanding Deuterium (D) dan Tritium (T). Tritium mempunyai keupayaan yang paling sedikit untuk menunjukkan hiperjugasi di kalangan mereka. Tenaga yang diperlukan untuk memecahkan ikatan C-T> ikatan C-D> ikatan C-H, dan ini menjadikan H lebih mudah untuk menyambung perhubungan.

Resonans

  • Beberapa struktur Lewis boleh digunakan untuk mewakili struktur, tetapi struktur sebenar adalah pertengahan struktur penyumbang ini, dan ia diwakili oleh hibrid resonans.
  • Struktur resonans bukan isomer. Struktur resonans ini hanya berbeza dalam kedudukan elektron, tetapi tidak dalam kedudukan nukleus.
  • Setiap struktur Lewis mempunyai bilangan valensi yang sama dan elektron tidak berpasangan, dan ini membawa kepada cas yang sama dalam setiap struktur.
  • Struktur sebenar mempunyai jumlah potensi tenaga yang lebih rendah berbanding dengan anggaran nilai struktur yang menyumbang. Oleh itu, molekul / ion yang mempunyai hibrid resonans memberikan penstabilan tambahan kepada molekul / ion masing-masing.
Rujukan:               "Apa itu Hyperconjugation?" - Jabatan Kimia, Universiti Calgary                                       Hyperconjugation - Wikipedia.org "Bab 4: Alkohol dan Alkyl Halida" - Jabatan Kimia, Universiti Calgary           "Hyperconjugation" - TutorVista.com Image courtesy: "Phenol resonance" Oleh Smallman12q - Kerja sendiri (Public Domain) melalui Wikimedia Wikimedia "Schreiner Hyperconjugation" Oleh Chem540grp7f08 - Kerja sendiri (Public Domain) melalui Wikimedia Commons