Perbezaan utama antara l-tirosin dan tirosin adalah keupayaan untuk memutarkan cahaya polarisasi pesawat. Tyrosine adalah asid α-amino yang tidak penting secara aktif secara biologi. Ia boleh berlaku dalam dua bentuk isomer, kerana membentuk dua enantiomer berbeza di sekitar atom karbon chiral. Ini dikenali sebagai bentuk L- dan D- atau bersamaan dengan konfigurasi tangan kiri dan kanan. Borang L- dan D ini dikatakan aktif secara optik, dan memutarkan cahaya polarisasi pesawat dalam arah yang berbeza seperti arah jam atau lawan jam. Jika lampu polarisasi pesawat berputar tyrosine ke arah lawan arah, maka cahaya menunjukkan levorotation, dan ia dikenali sebagai l-tirosin. Walau bagaimanapun, ia perlu diperhatikan dengan teliti di sini bahawa pengekalan D- dan L dari isomer tidak sama dengan pengekalan d- dan l.
Tyrosine adalah a asid amino tidak penting, yang disintesis dalam tubuh kita daripada asid amino yang dipanggil fenilalanin. Ia adalah sebatian organik penting biologi yang terdiri daripada amine (-NH2) dan asid carboxylic (-COOH) berfungsi dengan formula kimia C6H4(OH) -CH2-CH (NH2) -COOH. Unsur utama tirosin adalah karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Tyrosine dianggap sebagai asid (alpha-) α-amino kerana kumpulan asid karboksilik dan kumpulan amino dilampirkan pada atom karbon yang sama dalam rangka karbon. Struktur molekul tirosin diberikan dalam Rajah 1.
Rajah 1: Struktur molekul tirosin (* atom karbon adalah atom kiral atau asimetrik dan juga mewakili atom alfa-karbon)
Tyrosine memainkan peranan penting dalam fotosintesis tumbuhan. Ia berfungsi sebagai blok bangunan untuk sintesis beberapa neurotransmitter penting yang juga dikenali sebagai bahan kimia otak seperti epinephrine, norepinephrine, dan dopamin. Di samping itu, tirosin adalah penting untuk menghasilkan pigmen melanin, yang bertanggungjawab untuk warna kulit manusia. Selain itu, tirosin juga membantu dalam fungsi kelenjar adrenal, tiroid, dan kelenjar pituitari untuk pengeluaran dan pengawalan hormon-hormon mereka.
Tyrosine mempunyai empat kumpulan yang berlainan di sekeliling 2nd karbon, dan ia adalah konfigurasi asimetrik. Juga, tirosin dianggap sebagai asid amino optik yang aktif kerana kehadiran atom karbon asimetrik atau kiral ini. Ini atom karbon asimetrik dalam tirosin diperlihatkan pada Rajah 1. Oleh itu, tirosin boleh menghasilkan stereoisomer, yang merupakan molekul isomerik yang mempunyai formula molekul yang sama, tetapi berbeza dalam arah tiga dimensi (3-D) atom mereka di ruang angkasa. Dalam biokimia, enantiomer adalah dua stereoisomer yang bukan imej cermin superimpos antara satu sama lain. Tyrosine boleh didapati dalam dua bentuk enantiomer yang dikenali sebagai konfigurasi L- dan D dan enansiomer tirosin diberikan dalam Rajah 2.
Rajah 2: Enantiomer asid amino tirosin. L-bentuk enansiom tyrosina, kumpulan COOH, NH2, H, dan R disusun di sekeliling atom C asimetrik dalam arah jam mengikut arah manakala bentuk D disusun mengikut arah lawan arah jam. Bentuk tyrosine L- dan D adalah molekul kiral yang boleh memutar pesawat cahaya terpolarisasi ke arah yang berbeza seperti bentuk L dan bentuk D boleh memutar cahaya polarisasi pesawat sama ada ke kiri (bentuk l) atau ke kanan (borang d-).
L-tirosin dan D-tyrosine adalah enantiomer antara satu sama lain dan mempunyai ciri-ciri fizikal yang sama, selain dari arah arah mana mereka memutar cahaya terpolarisasi. Walau bagaimanapun, tatanama D dan L tidak biasa dalam asid amino termasuk tirosin. Juga, mereka mempunyai hubungan imej cermin tanpa superimposable, dan imej cermin ini boleh memutar cahaya polarisasi pesawat dalam tahap yang sama tetapi dalam arah yang berbeza. D dan L-isomer tirosin yang memutar cahaya polarisasi pesawat dalam arah arah jam dipanggil sebagai dextrorotatory atau d-lysine yang enantiomer dilabel (+). Sebaliknya, D dan L-isomer tirosin yang memutar cahaya polarisasi pesawat dalam arah lawan arah jam dipanggil sebagai laevorotatory atau l-tirosin yang enantiomer diberi label (-). Ini, bentuk l- dan d- tirosin dikenali sebagai isomer optik (Rajah 2).
l-tirosin adalah bentuk stabil tirosin dan d-tirosin adalah bentuk sintetik tyrosine yang boleh disintesis dari l-tirosin oleh peremajaan. l-tirosin memainkan peranan penting dalam tubuh manusia dalam sintesis neurotransmiter, melamin, dan hormon. Secara industri, l-tirosin dihasilkan oleh proses penapaian mikroba. Ia digunakan terutamanya dalam industri farmaseutikal dan makanan sebagai makanan tambahan atau makanan tambahan.
Tyrosine dan l-tirosin mempunyai sifat fizikal yang sama, tetapi mereka memutarkan cahaya polarisasi pesawat dalam arah yang berbeza. Akibatnya, l-tyrosin mungkin mempunyai kesan biologi yang sangat berbeza dan ciri-ciri fungsian. Walau bagaimanapun, penyelidikan yang sangat terhad telah dilakukan untuk membezakan kesan-kesan biologi dan ciri-ciri fungsian ini. Antara perbezaan ini mungkin termasuk,
l-tirosin: bentuk-bentuk asid amino dianggap sebagai hambar,
Tyrosine: bentuk d cenderung mempunyai rasa manis.
Oleh itu, l-tyrosine mungkin kurang / tidak lebih manis daripada tirosin.
l-tirosin: Bentuk-bentuk asid amino termasuk l-tirosin adalah bentuk yang paling melimpah. Sebagai contoh, sembilan daripada sembilan belas asid L-amino yang terdapat dalam protein adalah dextrorotatory, dan selebihnya adalah levorotatory.
Tyrosine: Bentuk-bentuk asid amino yang diperhatikan secara eksperimen didapati jarang berlaku.
Rujukan Meyers, S. (2000). Penggunaan neurotransmitter prekursor untuk rawatan kemurungan. Med Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. dan Graig, B. F. (2004). Kimia Organik (8thEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. dan Wildgoose, J. (2010). Kajian - Suplemen Tyrosine untuk phenylketonuria. Pangkalan Data Cochrane Syst Rev. 4(8): 1507.