Perbezaan antara Peraturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov
Share
Perbezaan Utama - Markovnikov vs Peraturan Anti-Markovnikov
Pada awal tahun 1870-an, seorang ahli kimia Rusia bernama Vladimir Markonikov memperoleh peraturan berdasarkan satu siri pemerhatian empirikal. Peraturan itu diterbitkan sebagai peraturan Markovnikov. The Markovnikov's Peraturan ini membantu untuk meramalkan formula alkane yang dihasilkan, apabila sebatian mempunyai formula umum HX (HCl, HBr atau HF) atau H2O ditambah kepada alkena asimetrik (seperti propana). Adalah mungkin untuk menterbalikkan produk kecil dan utama apabila keadaan tindak balas diubah, dan proses ini dirujuk sebagai tambahan Anti-Markovnikov. The perbezaan utama antara peraturan Markovnikov dan peraturan anti-Markovnikov dijelaskan di bawah.
KANDUNGAN
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Peraturan Markovnikov
3. Apakah Peraturan Anti-Markovnikov
4. Side by Side Comparison - Markovnikov vs Anti-Markovnikov Peraturan dalam Borang Tabular
5. Ringkasan
Apakah Peraturan Markovnikov?
Takrif peraturan Markovnikov adalah, apabila penambahan asid protik dengan formula HX (di mana X = halogen) atau H2O (dianggap sebagai H-OH) kepada alkena, hidrogen melekat pada karbon terikat berganda dengan jumlah atom hidrogen yang lebih besar, manakala halogen (X) melekat pada karbon lain. Oleh itu, peraturan ini sering ditafsirkan sebagai 'orang kaya semakin kaya'. Peraturan ini boleh diilustrasikan menggunakan reaksi propen dengan asid hidrobromik (HBr) seperti berikut.
Rajah 01: Peraturan Markovnikov digambarkan oleh reaksi Propene dengan Asid Hidrobromik
Peraturan yang sama digunakan apabila alkena bertindak balas dengan air untuk membentuk alkohol. Kumpulan hidroksil (-OH) menambah kepada karbon berganda berganda dengan bilangan lebih besar ikatan C-C, manakala atom hidrogen (H) menambah karbon ikatan berganda yang lain yang mempunyai lebih banyak ikatan C-H. Oleh itu, menurut peraturan Markovnikov, apabila HX ditambah kepada alkena, produk utama mempunyai atom H pada kedudukan yang kurang diganti sementara X pada kedudukan yang lebih diganti. Oleh itu, produk ini stabil. Walau bagaimanapun, masih boleh membentuk produk yang kurang stabil, atau kami menyebutnya produk kecil, di mana ikatan H atom kepada kedudukan yang lebih besar daripada ikatan C = C, manakala ikatan X ke kedudukan yang kurang diganti.
Rajah 02: Tambahan Hidrogen Bromida kepada Alkena
Mekanisme penambahan HX kepada alkena dapat dijelaskan dalam dua langkah (Lihat bab 02). Pertama, penambahan proton (H+) berlaku apabila ikatan rangkap alkena C = C bereaksi dengan H+ HX (dalam kes ini ia HBr) untuk membentuk pengantara perantaraan. Kemudian tindak balas elektrofil dan nukleofil diambil sebagai langkah kedua untuk membentuk ikatan kovalen baru. Dalam kes kami, Br- bereaksi dengan perantaraan karbon yang positif bertanggung jawab untuk membentuk produk akhir.
Apakah Peraturan Anti-Markovnikov?
Peraturan Anti- Markovnikov menerangkan kebalikan dari pernyataan asal peraturan Markovnikov. Apabila HBr ditambah kepada alkena dengan kehadiran peroksida, ikatan H atom kepada karbon berikat ganda yang mempunyai kurang C-H ikatan, sementara ikatan Br kepada karbon lain yang mempunyai lebih banyak ikatan C-H. Kesan ini juga dikenali sebagai Kesan Kharash atau kesan peroksida. Penambahan anti-Markovnikov juga berlaku apabila reaktan terdedah kepada cahaya ultraviolet. Inilah yang bertentangan dengan peraturan Markovnikov. Walau bagaimanapun, peraturan anti-Markovnikov bukan proses pembalikan Markovnikov yang tepat kerana mekanisme kedua-dua reaksi ini sama sekali berbeza.
Reaksi Markovnikov adalah mekanisme ionik, manakala tindak balas anti-Markovnikov adalah mekanisme radikal bebas. Mekanisme ini berlaku sebagai reaksi berantai dan mempunyai tiga langkah. Langkah pertama adalah langkah memulakan rantaian, di mana penyisihan fotokimia HBr atau peroksida diambil untuk membentuk radikal bebas Br dan H. Kemudian dalam langkah kedua, serangan radikal bebas br ialah molekul alkena untuk membentuk dua radikal bebas bromoalkil yang mungkin. Radikal bebas 2 ° lebih stabil dan terbentuk secara mendadak.
Gambar 3: Contoh Tambahan Anti- Markovnikov
Semasa langkah terakhir, radikal bebas bromoalkil bebas yang lebih stabil bereaksi dengan HBr membentuk produk anti-Markovnikov ditambah dengan radikal bebas brom yang lain, yang berterusan tindak balas rantai. Tidak seperti HBr, HCl dan HI tidak menghasilkan produk anti-Markovnikov kerana mereka tidak menjalani reaksi tambahan radikal bebas. Ia adalah kerana ikatan H-Cl lebih kuat daripada ikatan H-Br. Walaupun ikatan H-I jauh lebih lemah, pembentukan saya2 lebih disukai sebagai ikatan C-I dalam keadaan tidak stabil.
Apakah Perbezaan antara Peraturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?
Markovnikov vs Peraturan Anti Markovnikov | |
| Peraturan Markovnikov menerangkan apabila penambahan asid protik dengan formula HX (di mana X = halogen) atau H2O (dianggap sebagai H-OH) kepada alkena, hidrogen melekat pada karbon terikat berganda dengan bilangan atom hidrogen yang lebih besar, manakala halogen (X) melekat pada karbon lain. | Peraturan Anti-Markovnikov menerangkan apabila HBr ditambah kepada alkena dengan kehadiran peroksida, ikatan H atom kepada karbon berikat ganda yang mempunyai kurang ikatan C-H, sementara ikatan Br kepada karbon lain yang mempunyai lebih banyak ikatan C-H |
| Mekanisme | |
| Mekanisme ionik | Mekanisme radikal bebas |
| Reaktan | |
| HCl, HBr, HI atau H2O | Hanya HBr (bukan HCl atau HI menjalani reaksi tambahan ini) |
| Sederhana / pemangkin | |
| Tiada medium diperlukan | Peroksida atau ultraviolet mesti hadir |
Ringkasan - Markovnikov vs Peraturan Anti-Markovnikov
Markovnikov dan anti-Markovnikov adalah dua jenis tindak balas tambahan yang berlaku di antara HX (HBr, HBr, HI dan H2O) dan alkena. Reaksi Markovnikov berlaku apabila penambahan HX kepada alkena, di mana ikatan H kepada atom karbon kurang diganti daripada ikatan berganda, manakala ikatan X kepada atom karbon terikat berganda yang lain melalui mekanisme ionik. Reaksi anti-markovnikov berlaku apabila HBr (bukan HCl, HI atau H2O) ditambah kepada alkena, di mana ikatan Br kepada karbon terikat berganda yang kurang diganti, sementara ikatan H kepada atom karbon yang lain, melalui mekanisme radikal bebas. Inilah perbezaan antara Peraturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov.
Muat turun PDF Markovnikov vs Anti-Markovnikov Peraturan
Anda boleh memuat turun versi PDF artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan luar talian seperti nota kutipan. Sila muat turun versi PDF di sini Perbezaan Antara Peraturan Markovnikov dan Anti Markovnikov
Rujukan:
1.Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, dan Shawn O. Farrell. (2012). Pengenalan kepada Umum, Organik, dan Biokimia, Penerbitan Pembelajaran Cengage.
2.Murthy, C. P. (2008). Kimia Universiti (Jilid 1). New Age International
3.Bhagi, A, dan Raj, G. (2010), Krishna's I.A.S. Kimia, Krishna Prakashan Media.
Image Courtesy:
1.'MarkovnikovRulePropeneHBr 'Oleh V8rik (perbincangan) - Kerja Sendiri, (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
2.'HBr-Addition'By Eschenmoser - Kerja sendiri (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
3.'Anti-markovnikov contoh 'Oleh Mfomich - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
