Perbezaan antara Michael Addition dan Robinson Annulation

The perbezaan utama antara Michael Tambahan dan Robinson annulation itu Tambahan Michael membentuk sebatian alifatik, manakala Robinson annulation membentuk struktur cincin.

Secara keseluruhan, penambahan Michael dan penyusunan Robinson adalah tindak balas sintesis organik. Kedua-dua tindak balas ini berada di bawah kategori tindak balas tambahan kerana kedua-dua tindak balas ini melibatkan penambahan dua senyawa bersama, memberikan sebatian yang berbeza sebagai produk akhir.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Tambahan Michael
3. Apakah Robinson Annulation
4. Side by Side Comparison - Michael Addition vs Robinson Annulation dalam Formula Tabular
5. Ringkasan

Apakah Michael Tambahan?

Reaksi Michael adalah penambahan nucleophilic nukleofil kepada senyawa karbonil α, β-tak tepu. Tambahan pula, ini adalah kaedah yang paling sesuai untuk pembentukan karbon-karbon ringan. Pada mulanya, tindak balas ini ditakrifkan oleh saintis Arthur Michael. Reaksi adalah seperti berikut:

Rajah 01: Michael Reaction

R dan R 'nukleofil adalah kumpulan penarik elektron, iaitu kumpulan asil dan cyano. B adalah asas yang menyediakan medium untuk tindak balas semasa melibatkan reaksi. Selain itu, R "substituen pada sebatian α, β-tak tepu dipanggil" penerima Michael ", dan biasanya, ia adalah kumpulan ketone.Tetapi kadang-kadang ia adalah kumpulan nitro.Selain itu, mekanisme tindak balas untuk tambahan Michael adalah seperti berikut:

Rajah 02: Mekanisme untuk Michael Addition Reaction

Apakah Robinson Annulation??

Annulasi Robinson adalah reaksi organik di mana bentuk cincin membentuk oleh pembentukan tiga ikatan C-C baru. Selain itu, tindak balas tindak balas ini adalah keton dan keton metil vinil. Selanjutnya, tindak balas ini termasuk tambahan Michael diikuti oleh pemeluwapan aldol. Tambahan pula, ia sangat berguna dalam pembentukan struktur cincin bersatu. Reaksi adalah seperti berikut:

Rajah 03: Robinson Annulation Reaction

Selanjutnya, tindak balas ini pertama kali diterbitkan oleh William Rapson dan Robert Robinson.

Rajah 04: Mekanisme Robinson Annulation

Angka di atas menunjukkan mekanisme penyusunan Robinson. Di sini, tindak balas bermula dengan serangan nukleofilik keton pada vinil ketone, yang menghasilkan tambahan Michael pertengahan. Selanjutnya, penutupan cincin jenis aldol berlaku, yang membawa kepada pembentukan alkohol keto, yang kemudian dikeringkan, menghasilkan produk penyulingan.

Apakah Perbezaan Antara Michael Addition dan Robinson Annulation?

Reaksi Michael adalah penambahan nucleophilic nukleofil kepada senyawa karbonil α, β-tak tepu manakala perombakan Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin membentuk oleh pembentukan tiga ikatan C-C baru. Oleh itu, perbezaan utama antara penambahan Michael dan Robinson annulation ialah tambahan Michael membentuk sebatian alifatik, sedangkan Robinson annulation membentuk struktur cincin.

Selain itu, penambahan Michael adalah penting untuk pembentukan ikatan C-C ringan manakala reaksi Robinson adalah penting dalam membentuk struktur cincin bersatu.

Di bawah infographic menunjukkan butiran lebih lanjut mengenai perbezaan antara penambahan Michael dan anniversary Robinson.

Ringkasan - Michael Addition vs Robinson Annulation

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofil nukleofil kepada sebatian karbonil α, β-tak tepu manakala Robinson annulation adalah reaksi organik di mana bentuk cincin membentuk oleh pembentukan tiga ikatan C-C baru. Perbezaan utama antara penambahan Michael dan Robinson annulation ialah tambahan Michael membentuk sebatian alifatik, sedangkan perumusan Robinson membentuk struktur cincin.

Rujukan:

1. "24.8: Reaksi Michael." Chemistry FreeTexts, Libretexts, 5 Jun 2019, Boleh didapati di sini.

Image Courtesy:

1. "Michael Reaction general" Oleh Tiada apa-apa yang serius - Kerja sendiri (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
2. "Mekanisme Reaksi Michael" (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
3. "Skim Reaksi untuk Robinson Annulation" Oleh Ehart4 - Kerja sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
4. "Robinson annulation" Oleh Alsosaid1987 - Kerja sendiri (CC BY-SA 4.0) melalui Wikimedia Commons