Perbezaan Antara Tambahan Nukleofilik dan Elektrofilik

Perbezaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik ialah, dalam tindak balas tambahan nukleofilik, komponen elektron yang kaya menggabungkan dengan molekul manakala dalam tindak balas tambahan elektrofilik, sama ada spesies kekurangan elektron atau sebatian neutral dengan orbital kosong menggabungkan dengan molekul.

Nukleofil adalah spesies kimia yang kaya dengan elektron yang boleh menyumbang satu pasangan elektron kepada spesies kekurangan elektron. Sebaliknya elektrofil, sama ada secara positif atau neutral. Jika ia adalah neutral, maka ia sepatutnya mempunyai orbital kosong untuk menerima elektron daripada spesies lain.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Nukleophilic Addition
3. Apa itu Tambahan Elektrofilik
4. Side by Side Comparison - Nukleophilic vs Electrophilic Addition in Form Tabular
5. Ringkasan

Apakah itu Nukleophilic Addition?

Penambahan nukleofilik adalah proses menambah nukleofil sama ada spesies kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul (kami memanggilnya sebagai substrat). Nukleofil yang ditambahkan membentuk ikatan tunggal (ikatan sigma) dengan substrat. Mari kita pertimbangkan beberapa contoh untuk memahami proses penambahan nukleofilik.

Penambahan Nukleofil kepada Carbonyl Carbon

Kumpulan karbonil adalah polar kerana mereka mempunyai atom karbon berganda berganda dengan atom oksigen. Kutub ini timbul disebabkan oleh perbezaan yang tinggi antara nilai elektronegativiti karbon dan oksigen. Ini bermakna oksigen mempunyai pertalian yang lebih tinggi untuk elektron ikatan daripada karbon. Kemudian atom karbon dari kumpulan karbonil mendapat caj positif separa. Karbon ini adalah kedudukan yang lebih baik untuk nukleofil untuk menyerang molekul. Nukleofil menyumbangkan elektronnya ke karbon ini dan membentuk ikatan tunggal dengan atom karbon. Oleh itu, ini adalah penambahan nukleofilik. Selain itu, tindak balas jenis ini biasanya berlaku dalam aldehid dan keton.

Rajah 1: Penambahan Nukleofilik Karbonyl Carbon

Penambahan Nukleophiles kepada Nitriles

Nitrile adalah sebatian yang mengandungi karbon triple terikat kepada atom nitrogen. Ikatan ini sangat polar kerana elektronegativiti nitrogen lebih tinggi daripada karbon. Kemudian atom karbon menjadi sebahagiannya secara positif. Akibatnya, karbon ini boleh mengalami penambahan nukleofilik. Nukleofil menggabungkan dengan atom karbon. Molekul yang dihasilkan mempunyai ikatan berganda antara karbon dan nitrogen, bukan ikatan triple.

Penambahan Nukleofil untuk Double Bonds

Bon berganda mempunyai ikatan pi dan ikatan sigma. Bon berganda terdapat dalam alkenes. Apabila alkena mengalami penambahan nukleofilik, molekul tak tepu menjadi tepu dengan nukleofil dan menggabungkan dengan salah satu atom karbon vinil (atom karbon berganda berganda) melalui ikatan kovalen.

Apa itu Tambahan Elektrofilik?

Penambahan elektrofilik adalah proses penambahan elektrofil ke ikatan pi alkena. Pada akhir tindak balas, ikatan pi ini merosot, membentuk dua ikatan sigma baru. Molekul harus mengandungi ikatan berganda atau ikatan triple untuk menerima elektrofil. Ia berlaku dalam dua langkah. Marilah kita pertimbangkan contoh untuk memahami mekanisme tambahan elektrofilik.

Rajah 2: Penambahan Elektrofilik

Di sini, kita mempunyai electrophile yang positif. Selanjutnya, ikatan tak tepu atau ikatan berganda kaya dengan elektron. Oleh itu, ia boleh menyumbang elektron kepada elektrofil yang kekurangan elektron. Kemudian caj positif dipindahkan ke ikatan C-C sementara bentuk ikatan sigma antara atom karbon dan elektrofil. Ini menghasilkan karbocation. Oleh kerana ini tidak stabil, atom karbon bercas positif mendapat elektron daripada anion, membentuk ikatan sigma yang lain.

Apakah Perbezaan Antara Tambahan Nukleofilik dan Elektrofilik?

Nukleophilic vs Addition Electrophilic
Nukleophilic tambahan adalah proses menambah nukleofil sama ada spesies kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul.	Elektrofilik tambahan adalah proses penambahan elektrofil ke ikatan pi alkena.
Spesies yang Ditambah
Nukleofil menggabungkan dengan molekul.	Elektrofil menggabungkan dengan molekul.
Substrat
Sama ada spesis kimia caj positif atau ikatan pi dalam molekul.	Satu alkena atau alkyne
Proses
Nukleofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon dalam substrat	Elektrofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon vinil dalam ikatan berganda.

Ringkasan - Nukleophilic vs Addition Electrophilic

Kedua-dua penambahan nukleofilik dan tambahan elektrofilik adalah dua tindak balas kimia penting yang digunakan dalam mensintesis sebatian tepu daripada sebatian tak jenuh. Perbezaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik ialah dalam tindak balas tindak balas nukleofilik, komponen yang kaya elektron ditambah kepada molekul, sedangkan dalam penambahan elektrofilik, spesis kekurangan elektron ditambah kepada molekul.

Rujukan:

1. "Nukleophilic Addition." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 14 Apr. 2018, Boleh didapati di sini.
2. Libretexts. "19.4 Reaksi Penambahan Nukleofilik Aldehid dan Keton." Chemistry PercumaTeks, Libretexts, 25 Ogos 2017, Boleh didapati di sini.
3. "Tambahan Electrophilic." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 14 Apr. 2018, Boleh didapati di sini.

Image Courtesy:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggeris (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons