Perbezaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif

Perbezaan Utama - Reaksi Stereospecific vs Stereoselective
 

Perbezaan utama antara tindak balas stereospesifik dan stereoselektif ialah, dalam tindak balas stereospesifik, reaksi stereospesifik berbeza memberikan stereoisomer produk yang berbeza di bawah keadaan yang ideal (produk adalah khusus kepada stereoisomer reaktan), sedangkan dalam reaksi stereoselektif, reaktan tunggal boleh memberikan jenis stereoisomer yang berbeza.

Stereokimia adalah sebahagian daripada kimia yang berkaitan dengan struktur tiga dimensi molekul. Reaksi stereehemikal diklasifikasikan kepada dua kumpulan sebagai stereospecific dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk ini dipanggil stereoisomer.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Reaksi Stereospecific
3. Apakah Reaksi Stereoselektif
4. Side by Side Perbandingan - Stereospecific vs Stereoselective Reactions in Form Tabular
5. Ringkasan

Apakah Reaksi Stereospecific??

Dalam tindak balas stereospesifik, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza atau satu set produk stereoisomerik yang berbeza. Kesemua tindak balas stereospesifik pada dasarnya stereoselektif, tetapi reaksi stereoselektif tidak semestinya stereospesifik. Contoh reaksi stereospesifik termasuk trans-penambahan bromin kepada (E)- dan (Z) alkenes, tindak balas elektrokikik seperti penutupan debu penebatan, cheletropic syn-penambahan karbohidrat tunggal kepada alkenes, dan penyusunan semula Claisen sigmatropic cis- dan trans- isomer (4S) -vinyloxypent-2-enes.

Rajah 1: Stereospecificity Opening Ring Electrocyclic

Dalam semua tindak balas ini, substrat stereoisomer ditukar kepada produk stereoisomerik. Ia tidak wajib bagi reaksi menjadi 100% stereospecific. Jika tindak balas menghasilkan campuran dua stereoisomer yang berbeza dalam nisbah 80:20, tindak balas kemudiannya dipanggil 80% stereospecific.

Apakah Reaksi Stereoselektif?

Dalam tindak balas stereoselektif, satu reaktan memberikan dua atau lebih produk steroisomerik, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. Reaksi stereoselektif boleh digambarkan sebagai stereoselektif stereoselektif, sangat stereoselektif, atau sepenuhnya stereoselektif berdasarkan tahap keutamaan untuk stereoisomer tertentu.

Rajah 02: Stereoselectivity D-A

Reaksi stereoselektif berlaku semasa penambahan asid formik kepada norbornene, pengurangan diastereoselektif 4-tert-butilkikloheksanon dengan hidrida aluminium lithum, dan enzim alkylation alkilasi benzaldehyde dengan reagen organozinc dengan kehadiran (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine sebagai pemangkin.

Apakah Perbezaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif?

Reaksi Stereospecific vs Stereoselective
Setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza atau satu set produk stereoisomerik yang berbeza.	Satu reaktan tunggal memberikan dua atau lebih produk steroisomerik, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain.
Hubungan
Kesemua tindak balas stereospesifik pada dasarnya adalah stereoselektif.	Semua reaksi stereoselektif tidak pada dasarnya stereospecific.
Contoh
trans-penambahan bromin kepada alkenes (E) - dan (Z), tindak balas elektrokik seperti penutupan debu penebatan, penambahan sintetik kembung dari karbohin tunggal kepada alkenes, dan penyusunan semula klisen Claisen dari cis- dan trans- isomer (4S) -vinyloxypent-2-enes	pengurangan diastereoselective 4-tert-butylcyclohexanone dengan hydride aluminium lithum, dan enzim alkylation benzaldehyde enantioselektif dengan reagen organozinc di hadapan (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine sebagai pemangkin

Ringkasan - Stereospecific vs Stereoselective Reactions

Istilah reaksi stereoselektif dan stereospecific ditugaskan dengan memerhati struktur 3D stereoisomer dalam reaksi stereokimia. Dalam tindak balas stereospesifik, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomerik yang berbeza, sedangkan, dalam reaksi stereoselektif, satu reaktan boleh menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomerik yang berbeza. Ini adalah perbezaan antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif.

Rujukan:

1. Wolf, Kristian. Stereokimia Dinamik daripada Chiral Compounds: Prinsip dan Aplikasi. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V., dan Dennis A. Dougherty. Kimia organik fizikal moden. Sains Universiti, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Kimia Organik Perlu. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A., dan Richard J. Sundberg. Bahagian Kimia Organik Lanjutan Bahagian A: Struktur dan Mekanisme. Springer, 2007.

Image Courtesy:

1. "Stereospecificity electrocyclic ring opening1" Oleh Ivogt - Kerja sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons
2. "D-A stereoselectivity" Oleh arnomba - disediakan sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons