Isomerisme adalah fenomena dalam kimia organik yang ditunjukkan oleh dua atau lebih sebatian dengan komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi dengan sifat fizikal, kimia, dan / atau biologi yang berbeza. Perbezaan sifat adalah disebabkan oleh struktur atau orientasi spasial molekul organik.
Kedua-dua jenis utama adalah isomerisme perlembagaan dan stereoisomerisme.
Isomer perlembagaan (struktur) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi mempunyai struktur yang berbeza.
Isomer perlembagaan adalah tiga jenis:
Isomer rangka mempunyai komposisi kuantitatif, kualitatif dan fungsional yang seragam, tetapi rangkaian molekul yang berbeza strukturnya. Rantai mungkin lurus atau berbeza bercabang. Isomer rangka biasanya mempunyai sifat fizikal yang berbeza.
Isomer posisional berbeza di lokasi kumpulan berfungsi, substituen, atau ikatan kompleks dalam rantai. Mereka berbeza terutamanya dalam sifat-sifat fizikal dan, dalam beberapa kes, dalam keadaan biokimia mereka. Sebagai contoh, asid amino secara semulajadi adalah kebanyakan isomer alfa.
Metamerisme adalah satu bentuk isomerisme kedudukan di mana kumpulan berfungsi dimasukkan ke dalam hidrokarbon itu sendiri, dengan itu memisahkannya dalam dua residu hidrokarbon yang berbeza panjang. Metamerisme berlaku di dialkylamine, ether, dan lain-lain.
Isomer berfungsi mempunyai komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama tetapi kumpulan fungsi yang berlainan. Ini membawa kepada perbezaan dalam sifat kimia mereka. Contoh klasik isomer berfungsi adalah glukosa dan fruktosa. Secara semula jadi, isomer berfungsi dengan kepentingan biokimia yang berbeza.
Tautomerisme adalah sejenis isomerisme struktur di mana, dalam keadaan tertentu, struktur spasial tertentu diterjemahkan ke dalam satu lagi, dengan keseimbangan dinamik di antara mereka. Tautomerisme boleh dilihat sebagai satu bentuk isomerisme berfungsi.
Stereoisomer (isomer spatial) mempunyai struktur kualitatif, kuantitatif dan fungsional yang sama tetapi orientasi spasial yang berlainan bagi molekul atau bahagiannya. Sebab isomerisme ruang adalah simetri spatial yang berlainan daripada molekul. Unsur utama simetri adalah pusat, paksi, dan satah.
Steroidomer boleh:
Isometri geometrik adalah disebabkan oleh perbezaan dalam susunan ruang bagi substituen berbanding dengan pesawat simetri. Ia terdiri daripada kemungkinan meletakkan kumpulan substituen di satu sisi kitaran bukan aromatik atau satah ikatan berganda, atau pada sisi yang berbeza. Isomer dengan dua substituen sama pada satu sisi pesawat disebut cis-isomer dan satu lagi - trans-isomer.
Dalam isomerisme optik, molekul tidak mempunyai pusat, paksi, dan bidang simetri. Isomer jenis ini mempunyai molekul asimetrik. Setiap molekul merujuk kepada isomernya sebagai objek kepada imej cerminnya. Isomer optik mempunyai enantiomer nama biasa. Kepentingan biologi enantiomer berbeza. Mereka mempunyai sifat kimia yang sama. Dari ciri fizikal mereka, hanya aktiviti optik mereka berbeza. Dua enantiomer berputar berbeza dengan cahaya terpolarisasi. Pada tatanama, mereka ditandai dengan Latin S - kiri dan R - kanan (label lama adalah L dan D). Isomer semulajadi adalah kebanyakan isomer S. Campuran equimolar dua enantiomer dipanggil campuran racemik dan secara optik tidak aktif.
Isomerisme spatial di mana isomer mempunyai konfigurasi yang sama tetapi orientasi spasial yang berbeza dipanggil conformational. Perbezaan dalam isomer tidak berpunca daripada pecahnya ikatan dan pergeseran substituen dan akibat dari putaran bahagian-bahagian molekul yang berlainan di sekitar paksi ikatan sigma mudah. Isomer yang terhasil mempunyai konformasi yang berbeza dan dipanggil conformers. Mereka umumnya berbeza hanya dengan sifat optik mereka.
Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan (struktur) adalah sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi mempunyai struktur yang berbeza.
Stereoisomers: Stereoisomer (isomer spatial) adalah sebatian dengan formula molekul dan struktur fungsional yang sama tetapi dengan orientasi spasial yang berbeza dari molekul atau bahagiannya.
Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan boleh menjadi isomer kumpulan rangka, kedudukan, dan fungsional.
Stereoisomers: Steroisomer boleh menjadi konfigurasi (geometrik, optik) dan isomer konformasional.
Isomer perlembagaan: Susunan atom-atom isomer perlembagaan berbeza.
Stereoisomers: Pengaturan atom stereoisomer adalah sama.
Isomer perlembagaan: Chirality tidak hadir dalam isomer perlembagaan.
Stereoisomers: Chirality hadir dalam stereoisomer.
Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan mempunyai sifat yang sangat berbeza.
Stereoisomers: Stereoisomer mempunyai sifat yang agak serupa.
Isomer perlembagaan: Isomer perlembagaan sering mempunyai nama kimia yang berlainan.
Stereoisomers: Stereoisomer sering mempunyai nama yang sama dengan huruf / simbol di depan nama, untuk mengenal pasti orientasi.