Perbezaan antara Acetal dan Hemiacetal
Share
Asetat mengandungi dua kumpulan -OR, satu -R kumpulan dan atom -H. Dalam hemiacetals, salah satu daripada kumpulan-OR dalam acetals digantikan oleh kumpulan -OH. Ini adalah perbezaan utama antara acetal dan hemiacetal.
Asetil dan hemiacetal adalah dua kumpulan berfungsi yang paling biasa dijumpai dalam produk semulajadi. Hemiacetal adalah sebatian kimia perantaraan yang dibentuk semasa proses kimia pembentukan asetal. Oleh itu, kedua-dua kumpulan ini mempunyai sedikit perbezaan dalam struktur kimia mereka. Secara terperinci, atom karbon pusat dalam kedua-dua sebatian ini adalah sp3-C atom terikat kepada empat ikatan, dan daripada empat ikatan ini, hanya satu ikatan ikatan yang berbeza.
KANDUNGAN
1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Acetal
3. Apa itu Hemiacetal?
4. Side by Side Comparison - Acetal vs Hemiacetal dalam Borang Tabular
5. Ringkasan
Apa itu Acetal?
Asetal adalah kumpulan berfungsi di mana atom karbon pusat mempunyai empat ikatan; -OR1, -ATAU2, -R3 dan H (di mana R1, R2 dan R3kumpulan adalah serpihan organik). Kedua-dua kumpulan mungkin bersamaan dengan satu sama lain (simetri simetri) atau berbeza (acetal bercampur).
Rajah 1: Asetal
Atom karbon pusat dikatakan tepu kerana ia mempunyai empat ikatan dan ini memberikan atom karbon pusat suatu geometri tetrahedral. Asetil boleh terbentuk dari aldehid. Pembentukan acetal boleh berlaku apabila kumpulan hidroksil hemiacetal menjadi protonasi untuk kehilangan molekul air. Karboksasi yang dihasilkan kemudian diserang dengan cepat oleh molekul alkohol. Semasa langkah terakhir, pembentukan asetal selesai setelah menerima proton daripada alkohol. Mekanisme pembentukan aseton boleh dijelaskan seperti berikut.
Rajah 2: Pembentukan Asetals
Di samping itu, aseton digunakan untuk melindungi kumpulan karbonil dalam sintesis organik kerana ia stabil dengan banyak pengoksidaan dan agen pengurangan dan hidrolisis dalam medium asas.
Contoh
Beberapa contoh sebatian kimia yang mengandungi kumpulan fungsi asetal adalah seperti di bawah.
- Dimethoxymethane: pelarut
- Dioxolane
- Metaldehyde
- Paraldehyde
- Kebanyakan ikatan glikosid dalam karbohidrat dan polisakarida lain adalah hubungan aseton.
- Selulosa adalah contoh di mana poliaketal.
- Polyoxymethylene (POM): polimer formaldehid yang digunakan sebagai plastik.
- 1,1-Diethoxyethane (asetaldehyde diethyl acetal), adalah agen perasa penting dalam minuman beralkohol.
Apa itu Hemiacetal??
Hemiacetal berasal dari aldehid dan istilah Hemiacetal berasal dari perkataan Yunani "hemi " bermaksud "separuh".
Rajah 3: Hemiacetal
Hemiacetals boleh disintesis menggunakan beberapa kaedah; oleh penambahan alkohol nukleofilik kepada aldehida, oleh penambahan alkohol nukleofilik ke kestabilan hemiacetal resonans dan oleh hidrolisis separa acetal.
Rajah 4: Pembentukan Hemiacetal
Ciri struktur utama molekul hemiacetal mempunyai atom karbon tengah dengan empat ikatan yang berbeza; -OR1 kumpulan, -R2 kumpulan, -H kumpulan dan kumpulan -OH.
Contoh
Kebanyakan hemiacetal dijumpai sebagai kumpulan berfungsi biasa dalam produk semula jadi. Beberapa contoh adalah;
- Glukosa
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Apakah Perbezaan Antara Acetal dan Hemiacetal?
Kumpulan fungsional asetal mempunyai sp3 atom karbon hibrid yang terikat kepada dua kumpulan -OR, atom hidrogen, dan kumpulan -R. Sebaliknya, atom pusat hemiacetals mengandungi sp3-C atom terikat kepada empat kumpulan kimia yang berlainan; mereka adalah -OR, -R, -OH dan -H.
Asetil secara kimia stabil berbanding dengan hemiasetal. Walau bagaimanapun, aseton boleh menghidrolisis semula alkohol ibu bapa dan sebatian karbonan dengan kehadiran asid air. Secara umum, kita biasanya mempertimbangkan hemiacetals sebagai sebatian kimia yang tidak stabil, oleh itu, mereka cenderung membentuk struktur cincin untuk meningkatkan kestabilan. Dalam kes ini, pembentukan cincin 5 atau 6 berkemungkinan adalah mungkin, dan ini berlaku oleh tindak balas antara kumpulan -OH dengan kumpulan karbonil. Dua contoh hemiacetals kitaran ialah glukosa dan aldosa.
Ringkasan - Acetal vs Hemiacetal
Asetat mengandungi dua kumpulan -OR, satu -R kumpulan dan atom -H. Dalam hemiacetals, salah satu daripada kumpulan-OR dalam acetals digantikan oleh kumpulan -OH. Ini adalah perbezaan asas antara acetal dan hemiacetal.
Rujukan:
1. Acetal. (n.d.). Diambil 11 Oktober 2016, dari sini.
2. Hemiacetal. (n.d.). Diambil 11 Oktober 2016, dari sini
