Perbezaan Antara Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner

The perbezaan utama antara Clemmensen dan Wolff Kishner pengurangan adalah bahawa Pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid ke alkana sedangkan pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil ke dalam kumpulan metilena.

Kedua-dua proses ini melakukan penukaran ini dengan mengurangkan kumpulan berfungsi. Oleh itu, proses-proses ini memerlukan keadaan reaksi tertentu dan pemangkin untuk perkembangan reaksi yang berjaya. Oleh kerana reaktan bagi setiap proses adalah molekul organik, kita menggunakan proses-proses ini dalam tindak balas sintesis organik.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Pengurangan Clemmensen
3. Apakah Pengurangan Wolff Kishner
4. Side by Side Comparison - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction in Form Tabular
5. Ringkasan

Apakah Pengurangan Clemmensen??

Pengurangan Clemmensen adalah reaksi kimia organik di mana kita menukar keton atau aldehida ke dalam alkana. Kita perlu menggunakan pemangkin untuk tindak balas ini; ia diselaraskan zink (merkuri dialoi dengan zink) dengan asid hidroklorik. Oleh itu, merkuri yang digabungkan dengan zink tidak menyertai reaksi. Ia hanya memberikan permukaan bersih dan aktif untuk reaksi. Nama proses yang diperolehi selepas saintis Denmark, Erik Christian Clemmensen.

Rajah 01: Persamaan Am untuk Pengurangan Clemmensen

Proses ini sangat berkesan dalam pengurangan keton aril-alkil. Selain itu, pengurangan zink logam lebih berkesan dengan keton alifatik atau siklik. Lebih penting lagi, substrat tindak balas ini harus tidak bertindak balas terhadap keadaan asid kuat reaksi.

Apakah Pengurangan Wolff Kishner??

Pengurangan Wolff Kishner adalah tindak balas kimia organik yang kami gunakan untuk menukarkan kumpulan fungsional karboksil ke dalam kumpulan metilen. Reaksi ini mendapat namanya selepas kedua-dua ahli sains Nikolai Kirschner dan Ludwig Wolff. Penggunaan utama tindak balas ini adalah dalam sintesis asid scopadulcic B, aspidospermin dan disidiolida.

Rajah 02: Reaksi Pengurangan Wolff Kishner

Tidak seperti pengurangan Clemmensen, tindak balas ini memerlukan keadaan yang sangat mendasar. Oleh itu, dalam proses tindak balas, langkah pertama ialah hydrazone generasi melalui pemeluwapan hidrazin dengan substrat keton atau aldehid. Kemudian sebagai langkah kedua, kita harus deprotonate hydrazone menggunakan asas alkoksida. Selepas itu, datanglah langkah di mana bentuk anion diimide. Kemudian anion ini runtuh melepaskan N₂ gas, dan ia membawa kepada pembentukan alkilasi. Akhirnya, kita dapat memprotonasikan alkilasi ini untuk mendapatkan produk yang dikehendaki.

Apakah Perbezaan Antara Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner?

Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner sangat penting dalam sintesis organik sebatian kimia yang berbeza. Walau bagaimanapun, perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehid ke dalam alkana manakala pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil ke dalam kumpulan metilena. Lebih-lebih lagi, kita menggunakan pemangkin dalam reaksi pengurangan Clemmensen; ia disalurkan zink. Tetapi kita tidak menggunakan pemangkin untuk reaksi pengurangan Wolff Kishner. Satu lagi perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner ialah pengurangan Clemmensen menggunakan keadaan yang sangat berasid, oleh itu tidak sesuai untuk substrat sensitif berasid. Sedangkan pengurangan Wolff Kishner menggunakan keadaan yang sangat mendasar; dengan itu, tidak sesuai untuk substrat sensitif asas.

Infographic di bawah ini menjejaskan perbezaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner dengan lebih terperinci.

Ringkasan - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Terdapat banyak tindak balas kimia organik yang kami gunakan dalam kimia organik untuk sintesis sebatian penting. Oleh itu, pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah dua reaksi. Perbezaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah pengurangan Clemmensen melibatkan penukaran keton atau aldehida ke alkana sedangkan pengurangan Wolff Kishner melibatkan penukaran kumpulan karbonil ke dalam kumpulan metilena.

Rujukan:

1. Libretexts. "Pengurangan Clemmensen." Chemistry FreeTexts, Libretexts, 6 Ogos 2017. Boleh didapati di sini 
2. "Pengurangan Wolff-Kishner." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 26 Julai 2018. Boleh didapati di sini  

Image Courtesy:

1. "Skim Pengurangan Clemmensen" (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons
2. "Skim reaksi Wolff-Kishner-baru" Oleh C kleinlein - Kerja sendiri, (CC BY-SA 3.0) melalui Wikimedia Commons