Perbezaan Antara Reaksi SN1 dan SN2

Perbezaan Utama - Reaksi SN1 vs SN2

Reaksi SN1 dan SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik dan yang paling biasa dijumpai dalam Kimia Organik. Kedua-dua simbol SN1 dan SN2 merujuk kepada dua mekanisme reaksi. Simbol SN bermaksud "penggantian nukleofilik". Walaupun kedua-dua SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka mempunyai banyak perbezaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut yang menyertai tindak balas, dan faktor-faktor yang mempengaruhi langkah menentukan kadar. The perbezaan utama antara tindak balas SN1 dan SN2 ialah SN₁ Reaksi mempunyai beberapa langkah manakala SN₂reaksi hanya mempunyai satu langkah.

Apakah reaksi SN1?

Dalam tindak balas SN1, 1 menunjukkan bahawa langkah menentukan kadar adalah unimolecular. Oleh itu, tindak balas mempunyai ketergantungan pertama pada ketergantungan electrophile dan nol-order pada nukleofil. Karbokation dibentuk sebagai perantaraan dalam reaksi ini dan tindak balas jenis ini biasanya berlaku dalam alkohol sekunder dan tertiari. Reaksi SN1 mempunyai tiga langkah.

Pembentukan karbocation dengan membuang kumpulan meninggalkan.
Reaksi antara karbokation dan nukleofil (serangan Nukleophilic).
Ini berlaku hanya apabila nukleofil adalah sebatian neutral (pelarut).

Apakah Reaksi SN2?

Dalam tindak balas SN2, satu ikatan dipecahkan, dan satu ikatan terbentuk serentak. Dalam erti kata lain, ini melibatkan anjakan kumpulan meninggalkan oleh nukleofil. Reaksi ini berlaku dengan sangat baik dalam metil dan alkil halida utama manakala sangat rendah dalam alkil halides tertiary sejak serangan belakang disekat oleh kumpulan yang besar.

Mekanisme umum untuk tindak balas SN2 dapat dijelaskan seperti berikut.

Apakah perbezaan antara Reaksi SN1 dan SN2?

Ciri-ciri Reaksi SN1 dan SN2:

Mekanisme:

Reaksi SN1: SN₁ reaksi mempunyai beberapa langkah; ia bermula dengan penyingkiran kumpulan meninggalkan, menyebabkan karbokation dan kemudian serangan oleh nucleophile.

Reaksi SN2: SN₂ tindak balas adalah tindak balas langkah tunggal di mana kedua-dua nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah menentukan kadar. Oleh itu, kepekatan substrat dan nukleofil akan memberi kesan kepada langkah menentukan kadar.

Halangan reaksi:

Reaksi SN1: Langkah pertama tindak balas SN1 ialah mengeluarkan kumpulan meninggalkan untuk memberi karbocation. Kadar tindak balas adalah berkadar dengan kestabilan karbokation. Oleh itu, pembentukan karbocation adalah penghalang terbesar dalam tindak balas SN1. Kestabilan karbokasi meningkat dengan bilangan substituen dan resonans. Carbocations tersier adalah karbokation yang paling stabil dan utama adalah yang paling stabil (tertiary> secondary> primary).

Reaksi SN2: Halangan sterik adalah halangan dalam SN₂ reaksi kerana ia meneruskan serangan belakang. Ini berlaku hanya jika orbital kosong boleh diakses. Apabila lebih banyak kumpulan dilampirkan kepada kumpulan yang meninggalkan, ia akan melambatkan reaksi. Oleh itu, tindak balas terpantas berlaku dalam pembentukan karbokasi primer manakala yang paling perlahan adalah karbocation tersier (primer-terpantas> menengah> tersier-paling rendah).

Nukleofil:

Reaksi SN1: SN₁reaksi memerlukan nukleofil yang lemah; Mereka adalah pelarut neutral seperti CH₃OH, H₂O, dan CH₃CH₂OH.

Reaksi SN2: SN₂tindak balas memerlukan nucleophile yang kuat. Dalam erti kata lain, mereka nukleofil yang dikenakan caj negatif seperti CH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^- dan HO^-.

Pelarut:

Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya adalah air, alkohol, dan asid carboxylic. Mereka juga boleh bertindak sebagai nukleofil untuk tindak balas.

Reaksi SN2: Tindak balas SN2 meneruskan dengan baik dalam pelarut aprotik kutub seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.

Definisi:

Nukleofil: spesis kimia yang menyumbangkan sepasang elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia berhubung reaksi.

Elektrofil: reagen tertarik kepada elektron, mereka adalah spesies yang dikenakan secara positif atau neutral yang mempunyai orbital kosong yang tertarik dengan pusat yang kaya elektron.

Rujukan: Kimia Organik Master - Membandingkan Reaksi SN1 dan SN2 Portal Kimia Organik - Penggantian Nukleofilik (S_N1S_N2)

Sains & Alam