Perbezaan Antara Reaksi SN2 dan E2

Perbezaan Utama - SN2 vs E2 Reaksi
 

The perbezaan utama antara tindak balas SN2 dan E2 ialah Tindak balas SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik manakala tindak balas E2 adalah tindak balas penghapusan. Reaksi ini sangat penting dalam kimia organik kerana pembentukan sebatian organik yang berbeza digambarkan oleh reaksi-reaksi ini.

Terdapat dua jenis tindak balas penggantian nukleofilik yang dinamakan tindak balas SN1 dan tindak balas SN2 yang berbeza antara satu sama lain berdasarkan bilangan langkah yang terlibat dalam setiap mekanisme. Walau bagaimanapun, kedua-dua mekanisme ini termasuk penggantian kumpulan berfungsi dalam sebatian organik dengan nucleophile. Terdapat dua jenis tindak balas penghapusan yang dinamakan sebagai reaksi E1 dan E2. Reaksi ini memberikan mekanisme penghapusan kumpulan berfungsi dari sebatian organik.

KANDUNGAN

1. Gambaran Keseluruhan dan Perbezaan Utama
2. Apakah Reaksi SN2
3. Apakah Reaksi E2
4. Kesamaan Antara Reaksi SN2 dan E2
5. Perbandingan Side by Side - Reaksi SN2 vs E2 dalam Borang Tabular
6. Ringkasan

Apakah Reaksi SN2?

Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik yang bimolecular. Reaksi SN2 adalah tindak balas satu langkah. Ini bermakna pembukaan bon dan pembentukan bon berlaku dalam langkah yang sama. Reaksi adalah bimolecular kerana terdapat dua molekul yang terlibat dalam langkah menentukan laju tindak balas SN2.

Reaksi SN2 berlaku di pusat karbon sp3 alifatik dengan kumpulan meninggalkan stabil yang dilekatkan pada pusat karbon ini. Kumpulan ini meninggalkan lebih banyak elektronegatif daripada karbon. Kebanyakan masa, kumpulan meninggalkan adalah atom halida kerana halida sangat elektronegatif dan stabil.

Reaksi SN2 berlaku di atom karbon primer dan sekunder kerana hambatan sterik menghalang struktur tertiary daripada melalui mekanisme SN2. Sekiranya terdapat kumpulan besar di sekitar pusat karbon (yang menyebabkan penghalang sterik), maka perantaraan karbokasi akan terbentuk. Ini membawa kepada tindak balas SN1 dan bukan tindak balas SN2.

Rajah 01: Mekanisme Reaksi SN2

Kadar tindak balas SN2 bergantung kepada pelbagai faktor; Kekuatan nukleofilik menentukan kadar reaksi kerana halangan sterik mempengaruhi kekuatan nukleofilik. Pelarut yang digunakan dalam tindak balas juga mempengaruhi kadar tindak balas; Pelarut aprotik kutub lebih disukai untuk reaksi SN2. Jika kumpulan meninggalkan sangat stabil, ia juga memberi kesan kepada kadar tindak balas SN2.

Apakah reaksi E2??

Reaksi E2 adalah tindak balas penghapusan dalam kimia organik, yang merupakan tindak balas bimolecular. Reaksi ini dikenali sebagai tindak balas bimolecular kerana langkah penentu kadar tindak balas melibatkan dua molekul reaktan. Walau bagaimanapun, tindak balas E2 adalah tindak balas satu langkah. Ini bermakna pembukaan bon dan pembentukan bon berlaku dalam langkah yang sama. Sebaliknya, tindak balas E1 adalah tindak balas dua langkah.

Terdapat keadaan peralihan tunggal dalam tindak balas E2. Dalam tindak balas ini, kumpulan berfungsi atau substituen dikeluarkan dari sebatian organik manakala ikatan berganda terbentuk. Oleh itu, tindak balas E2 menyebabkan ketidakstabilan bon kimia tepu. Jenis reaksi ini sering dijumpai dalam alkil halida. Pada asasnya, alkil halida utama bersama dengan beberapa halida menengah menjalani tindak balas E2.

Reaksi E2 berlaku di hadapan asas yang kuat. Kemudian langkah penentuan laju tindak balas E2 merangkumi kedua-dua substrat (bermula kompaun organik) dan asas sebagai reaktan (ini menjadikannya reaksi bimolekular).

Rajah 02: Mekanisme Reaksi E2

Faktor utama yang mempengaruhi kadar tindak balas tindak balas E2 ialah kekuatan asas (lebih besar kekuatan asas, lebih tinggi kadar tindak balas), jenis pelarut (pelarut protar polar yang dipilih), kestabilan kumpulan meninggalkan (lebih tinggi kestabilan meninggalkan kumpulan, lebih tinggi kadar reaksi), dan sebagainya.

Apakah Kesamaan Antara Reaksi SN2 dan E2?

• Kedua-dua Reaksi SN2 dan E2 adalah tindak balas bimolecular.
• Kedua-dua tindak balas adalah tindak balas satu langkah.
• Kedua-dua tindak balas adalah perkara biasa dalam struktur primer dan sekunder dari sebatian organik.

Apakah Perbezaan Antara Reaksi SN2 dan E2?

Reaksi SN2 vs E2
Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik yang bimolecular.	Reaksi E2 ialah tindak balas penghapusan dalam kimia organik yang merupakan tindak balas bimolekular.
Alam
Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian.	Reaksi E2 adalah tindak balas penghapusan.
Nukleofil
Reaksi SN2 memerlukan nukleofil.	Reaksi E2 tidak memerlukan nukleofil.
Asas
Reaksi SN2 tidak memerlukan asas pada dasarnya.	Reaksi E2 memerlukan asas yang kuat.
Jenis Pelarut
Tindak balas SN2 lebih suka pelarut aprotik kutub.	Reaksi E2 lebih suka pelarut protik polar.
Faktor-faktor yang mempengaruhi Kadar Reaksi
Kadar tindak balas SN2 ditentukan oleh kekuatan nucleophilic, jenis pelarut, kestabilan kumpulan meninggalkan, dan lain-lain.	Kadar tindak balas E2 ditentukan oleh kekuatan asas, jenis pelarut, kestabilan kumpulan meninggalkan, dan lain-lain.

Ringkasan - SN2 vs E2 Reaksi

Reaksi SN2 dan tindak balas E2 sangat biasa dalam kimia organik. Reaksi SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik tunggal, bimolecular, nukleofilik. Reaksi E2 adalah tindak balas tunggal, bimolecular, penghapusan. Perbezaan antara tindak balas SN2 dan E2 ialah tindak balas SN2 adalah tindak balas penggantian nukleofilik manakala tindak balas E2 adalah tindak balas penghapusan.

Rujukan:

1. "14.3: Penghapusan oleh Mekanisme E1 dan E2." Chemistry PercumaTeks, Libretexts, 21 Julai 2016. Boleh didapati di sini  
2. "Reaksi SN2." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 11 Mac 2018. Boleh didapati di sini
3. "Reaksi Penghapusan." Wikipedia, Yayasan Wikimedia, 16 Mac 2018. Boleh didapati di sini  

Image Courtesy:

1.'SN2 mekanisme tindak balas 'Dengan Calvero. - Selfmade dengan ChemDraw., (Public Domain) melalui Wikimedia Commons  
2.'E2-mekanisme 'Dengan Matthias M. - Kerja sendiri, (Domain Awam) melalui Wikimedia Commons